15-OXOSTEROID COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

Provided is a method by which a compound, which is useful as an intermediate and in which an oxo group is introduced specifically at the 15-position of a steroid skeleton, can be produced at a high yield without involving a complex procedure. A 15-oxosteroid compound represented by formula (1), whic...

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Hauptverfasser: ISOMURA, NORIHITO, UCHIDA, HIROSHI, TAKENAKA, YOSUKE, ASAGARASU, AKIRA
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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Beschreibung
Zusammenfassung:Provided is a method by which a compound, which is useful as an intermediate and in which an oxo group is introduced specifically at the 15-position of a steroid skeleton, can be produced at a high yield without involving a complex procedure. A 15-oxosteroid compound represented by formula (1), which is useful as an intermediate, is produced by reacting a compound represented by formula (2) with an oxidizing agent (a hypervalent iodine compound or the like) and a co-oxidizing agent (a peroxide or the like). (In the formulae: R1 to R3 may be the same as, or different from, each other, and each denote a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxy group or a haloalkoxy group; R4 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an acyl group or an alkoxycarbonyl group; R5 denotes a hydrogen atom, an alkyl group or an acyl group; R6 denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group or a sulfonyl group; and X denotes an oxygen atom (O) or a methylene group (CH2).) L'invention concerne un procédé par lequel un composé, qui est utile en tant qu'intermédiaire et dans lequel un groupe oxo est introduit précisément à la position 15 d'un squelette stéroïde, peut être produit avec un rendement élevé sans impliquer une procédure complexe. La présente invention concerne également un composé 15-oxostéroïde représenté par la formule (1), qui est utile en tant qu'intermédiaire, et qui est produit par réaction d'un composé représenté par la formule (2) avec un agent oxydant (un composé d'iode hypervalent ou similaire) et un agent co-oxydant (un peroxyde ou similaire). (Dans les formules : R1 à R3 peuvent être identiques ou différents les uns des autres, et représentent chacun un atome d'halogène, un groupe alkyle, un groupe haloalkyle, un groupe alcoxy ou un groupe haloalcoxy ; R4 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle, un groupe alcoxy, un groupe acyle ou un groupe alcoxycarbonyle ; R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe acyle ; R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe acyle ou un groupe sulfonyle ; et X représente un atome d'oxygène (O) ou un groupe méthylène (CH2).)