PROCESS FOR PREPARING FLUOXASTROBIN

A process for preparing fluoxastrobin, including: (i) reacting benzofuran-3(2H)-one O-methyl oxime (10) with an alkyl nitrite in the presence of an acid to form (3E)-2,3-benzofuran-dione O3-methyl dioxime (11A) as a predominant isomer; (ii) reacting(3E)-2,3-benzofuran-dione O3-methyl dioxime (11A) with 2-haloethanol to form (3E)-benzofuran-2,3-dione O2(2-hydroxyethyl) O3-methyl dioxime (12A); and (iii) reacting(3E)-benzofuran-2,3-dione O2-(2-hydroxyethyl) O3-methyl dioxime (12A) with a base to form (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime (13) (iv) reacting a 4,6-di-halo-5-fluoro-pyrimidine (5), wherein X1 is halogen, with (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hy-droxyphenyl)methanone O-methyl oxime (13), in the presence of a solvent and optionally in the presence of a base, to form an (E)-(2-((6-halo-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime (14): (v) reacting the (E)-(2-((6-halo-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime (14) with 2-chlorophenol, in the presence of a solvent and optionally in the presence of a base, to form fluoxastrobin:. Cette invention concerne un procédé de préparation de fluoxastrobine, comprenant : (i) la réaction d'un benzofuran-3(2H)-one-O-méthyloxime (10) avec un nitrite d'alkyle en présence d'un acide pour former un (3E)-2,3-benzofuran-dione-O3-méthyldioxime (11A) à titre d'isomère prédominant ; (ii) la réaction du (3E)-2,3-benzofuran-dione-O3-méthyldioxime (11A) avec un 2-haloéthanol pour former un (3E)-benzofuran-2,3-dione-O2-(2-hydroxyéthyl)- O3-méthyldioxime (12A) ; et (iii) la réaction du (3E)-benzofuran-2,3-dione-O2-(2-hydroxyéthyl)-O3-méthyldioxime (12A) avec une base pour former un (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphényl)méthanone-O-méthyloxime (13) ; (iv) la réaction d'une 4,6-di-halo-5-fluoro-pyrimidine (5), où X1 est un halogène, avec le (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphényl)méthanone-O-méthyloxime (13), en présence d'un solvant et éventuellement en présence d'une base pour former un (E)-(2-((6-halo-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phényl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)méthanone-O-méthyloxime (14) , et (v) la réaction du E)-(2-((6-halo-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phényl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)méthanone-O-méthyloxime (14) avec un 2-chlorophénol, en présence d'un solvant et éventuellement en présence d'une base, pour former la fluoxastrobine.