PROCESS FOR PREPARATION OF MK-7 TYPE OF VITAMIN K2

Process for preparation of MK-7 type of vitamin K2 is characterized by attaching hexaprenyl chain of all-trans" configuration to monoprenyl derivative of menadiol following 1 + 6" synthetic strategy. According to the invention, a-sulfonyl carbanion generated in situ from the protected mono...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: MORZYCKI, JACEK, WINIARSKI, JERZY, KUTNER, ANDRZEJ, KRAJEWSKI, KRZYSZTOF, KUBISZEWSKI, MAREK, WITKOWSKI, STANISLAW, GUTOWSKA, REGINA, NAPIORKOWSKI, MAREK, DZIKOWSKA, JADWIGA, BAJ, ANETA, WALEJKO, PIOTR, JEDYNAK, LUKASZ
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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Beschreibung
Zusammenfassung:Process for preparation of MK-7 type of vitamin K2 is characterized by attaching hexaprenyl chain of all-trans" configuration to monoprenyl derivative of menadiol following 1 + 6" synthetic strategy. According to the invention, a-sulfonyl carbanion generated in situ from the protected monoprenyl menadiol of the formula (II), wherein R1 represents C1-3-alkyl group, is reacted with hexaprenyl halide of the formula (VII), wherein X represents halogen atom, preferably bromine, both Z' and Z' represent H or one of Z' and Z" represents H and the other represents phenylsulfonyl group -SO2Ph in the alkylation reaction. The hexaprenyl halide of formula (VII) is obtained by coupling two triprenyl units in alkylation reaction, with or without separation of the intermediates. Un procédé de préparation de la vitamine K2 de type MK -7 est caractérisé par la fixation d'un chaîne hexaprényl à configuration "tout-trans" au dérivé monoprényl de ménadiol en suivant la stratégie synthétique "1 + 6". Selon l'invention, on fait réagir un carbanion de sulfonyl généré in situ à partir de monoprényl de ménodiol de la formule (II), dans laquelle R1 représente un groupe alkyl C1-3, à un halogénure d'hexaprényl de formule (VII), dans laquelle X représente un atome d'halogène, de préférence de brome, Z' et Z' représentent H ou un des Z' et Z" représente H et l'autre représente un groupe phénylsulfonyl-SO2Ph dans la réaction d'alkylation. L'halogénure d'hexaprényl de formule (VII) est obtenu par le couplage de deux unités triprényl dans une réaction d'alkylation, avec ou sans séparation des intermédiaires.