METHODS OF ISOLATING (4-CHLORO-2-FLUORO-3-SUBSTITUTED-PHENYL)BORONATES AND METHODS OF USING THE SAME

Methods of isolating a 4-chloro-2-fluoro-3-substituted-phenylboronate include adding carbon dioxide gas or carbon dioxide solid (dry ice) to a solution comprising a 4-chloro-2-fluoro-3-substituted-phenylboronate, an inert organic solvent, and at least one lithium salt to react the at least one lithium salt with the carbon dioxide gas or carbon dioxide solid (dry ice) and form a mixture comprising the 4-chloro-2-fluoro-3- substituted-phenylboronate, the inert organic solvent, and a precipitated solid. The precipitated solid may be removed from the mixture. Methods of using 4-chloro-2- fluoro-3-substituted-phenylboronates to produce methyl-4-amino-3-chloro-6-(4-chloro- 2-fluoro-3-substituted-phenyl)pyridine-2-carboxylates are also disclosed. A 4-chloro-2-fluoro-3-substituted-phenylboronate produced by one of the methods of isolating a 4-chloro-2-fluoro-3-substituted-phenylboronate is also disclosed, wherein the 4-chloro-2-fluoro-3-substituted-phenylboronate may be obtained at a yield of greater than or equal to about 90%. La présente invention concerne des procédés d'isolement d'un phénylboronate 4-chloro-2-fluoro-3 substitué comprenant les étapes consistant à ajouter du dioxyde de carbone gazeux ou solide (glace carbonique) à une solution contenant un phénylboronate 4-chloro-2-fluoro-3 substitué, un solvant organique inerte et au moins un sel de lithium afin de faire réagir ledit sel de lithium avec le dioxyde de carbone gazeux ou solide (glace carbonique) et d'obtenir un mélange contenant le phénylboronate 4-chloro-2-fluoro-3 substitué, le solvant organique inerte et un solide précipité. Ledit solide précipité peut être éliminé du mélange. L'invention concerne également des procédés d'utilisation de phénylboronates 4-chloro-2-fluoro-3 substitués en vue de la production de phénylpyridine-2-carboxylates- méthyl-4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3 substitués). L'invention concerne également un phénylboronate 4-chloro-2-fluoro-3 substitué produit par l'un des procédés d'isolement d'un phénylboronate 4-chloro-2-fluoro-3 substitué, ledit phénylboronate 4-chloro-2-fluoro-3 substitué pouvant être obtenu avec un rendement supérieur ou égal à environ 90 %.