PROCESS FOR THE PREPARATION OF FIPRONIL AND ANALOGUES THEREOF

The present invention relates to a new and efficient process for preparing 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluo-romethyl)phenyl) -4-(trifluoromethylthio)-IH-pyrazole-3-carbonitrile (hereinafter referred to as compound of formula I), which is useful as an intermediate for the antiparasitic agent fipronil, and a process for preparing 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-trifluoromethyl sulfinylpyrazole (hereinafter referred to as compound of formula II or fipronil). In one aspect, there is provided a process for preparing fipronil comprising: a) a step of reacting CF3S(=O)ONa with the compound of formula (III) in the presence of a reducing/halogenating agent; and b) a step of oxidizing the compound of formula (I) obtained in step a) in the presence of a selective oxidizing agent, under suitable conditions, wherein the selective oxidizing agent selectively effects oxidation of (I) to the corresponding sulfoxide, Fipronil. In certain exemplary embodiments, the selective oxidizing agent is MHSO5, wherein M is an alkaline metal cation. La présente invention concerne un procédé nouveau et efficace de préparation du 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhyl)phényl)-4-(trifluorométhylthio)-1H-pyrazole-3-carbonitrile (désigné ci-après par composé de formule I), qui est utile en tant qu'intermédiaire de l'agent antiparasitaire fipronil, et un procédé de préparation du 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-4-trifluorométhyl sulfinylpyrazole (désigné ci-après par composé de formule II ou fipronil). Un aspect de l'invention concerne un procédé de préparation du fipronil comprenant les étapes consistant à : a) faire réagir du CF3S(=O)ONa avec le composé de formule (III) en présence d'un agent réducteur / halogénant; et b) oxyder le composé de formule (I) obtenu à l'étape a) en présence d'un agent oxydant sélectif, dans des conditions adéquates, l'agent oxydant sélectif effectuant sélectivement l'oxydation de (I) en sulfoxyde correspondant, à savoir le Fipronil. Dans certains modes de réalisation en exemples, l'agent oxydant sélectif est MHSO5, M étant un cation de métal alcalin.