Composto e respectivo método de produção e processo de preparação de 13-deoxiantraciclinas, especificamente para 5-imino-13-deoxiantraciclinas

composto e respectivo método de produção e processos de preparação de 13-deoxiantraciclinas e de 5-imino-13-deoxiantraciclinas. 13-benzenosulfonilhidrazona-antraciclinas úteis na produção de rendimentos melhorados na síntese de 13-deoxiantraciclinas e um método aperfeiçoado de redução de 13-benzenos...

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Hauptverfasser: RICHARD D. OLSON, GERALD M. WALSH
Format: Patent
Sprache:por
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Beschreibung
Zusammenfassung:composto e respectivo método de produção e processos de preparação de 13-deoxiantraciclinas e de 5-imino-13-deoxiantraciclinas. 13-benzenosulfonilhidrazona-antraciclinas úteis na produção de rendimentos melhorados na síntese de 13-deoxiantraciclinas e um método aperfeiçoado de redução de 13-benzenosulfonilhidrazona-antraciclinas a 13-deoxiantraciclinas em que a reação de redução é amntida a temperaturas de cerca de 55°c a 64°c sem agitação. a reação é completada com a adição de bicarbonato aquoso que forma a 13-deoxiantraciclina e precipita. os precipitados são filtrados e o precipitado e o filtrado são extraídos separadamente com solventes orgânicos. a 13-deoxiantraciclina bruta pode ser convertida em 5-imino-13-deoxiantraciclina por reação com amônia metanólica. a reação pode também ser realizada com um sal ácido de piridínio, em vez de um ácido forte, de maneira que não seja necessária a neutralização da reação nem extração do produto, facilitando, assim, a purificação. 13-benzenesulfonylhydrazone anthracyclines useful in producing improved yields in the synthesis 13-deoxyanthracyclines, and an improved method of reducing 13-benzene-sulfonylhydrazone anthracyclines to 13-deoxyanthracyclines wherein the reduction reaction is maintained at temperatures of about 55° C. to 64° C. without stirring or agitation. The reaction is completed with the addition of aqueous bicarbonate which forms the 13-deoxyanthracycline and precipitates. The precipitates are filtered and the precipitate and filtrate are extracted separately with organic solvents. The crude 13-deoxy anthracycline can be converted to 5-imino-13-deoxy anthracycline by reaction with methanolic ammonia. The reaction can also be performed with an acidic pyridinium salt instead of a strong acid so that neutralization of the reaction or extraction of the product is not necessary, thereby facilitating purification.