Processo para preparação de um composto e composto

"PROCESSO PARA PREPARAçãO DE UM COMPOSTO E COMPOSTO" A presente invenção refere-se a um processo aprimorado para a preparação de uréias cíclicas assimétricas, bem como intermediários na preparação de uréias cíclicas assimétricas. No processo, uma diamina da Fórmula (I-a) é seletivamente monoacilada, para gerar uma diamina monoacilada assimétrica que pode ser convertida em intermediários assimétricos. Os intermediários assimétricos podem ser adicionalmente alquilados, ciclizados e/ou modificados, para gerar compostos que sejam úteis como inibidores de protease de HIV para o tratamento de infecções por HIV. A presente invenção permite a preparação em escala de uma ampla variedade de uréias cíclicas assimétricas. A process for the preparation of asymmetric cyclic ureas of Formula (VI) starting from the diamine of Formula (I). In the process, a compound of Formual (I), wherein G is a group selected from -C(-CH2CH2CH2CH2CH2-)-, -C(CH2CH3)2-, -C(CH3)(CH2CH3)-, -C(CH2CH2CH2CH3)2-, -C(CH3)(CH2CH(CH3)CH3)-, -CH(phenyl)-, -CH2-, -C(CH3)2-, and -C(OCH3)(CH2CH2CH3)-, is selectively monoacylated with an acylating agent to give an asymmetric monoacylated diamine, 2) the asymmetric monoacylated diamine is contacted with an aldehdye and a reducing agent to form a monoalkylated monoacylated diamine, 3) the monoalkylated monoacylated diamine is contacted with a strong base to form a monoalkylated de-acylated diamine, 4) the monoalkylated de-acylated diamine is contacted with 3-cyano-4-fluoro-benzaldehyde and a reducing agent to form a dialkylated diamine, and 5) the dialkylated diamine is contacted with phosgene in the presence of a base to form a compound of Formula (VI). The invention allows for scalable preparation of a wide variety of asymmetrical cyclic ureas useful as HIV protease inhibitors for the treatment of HIV infection.