PROCESSO APRIMORADO PARA PREPARAÇÃO DE (E)-(5,6-DI-HIDRO1,4,2-DIOXAZINA-3-IL)(2-HIDROXIFENIL)METANONA O-METIL OXIMA

É descrito um processo para a preparação de (E)-(5,6-dihidro-1,4,2-dioxazin-3-il)(2-hidroxifenil)metanona O-metiloxima que inclui: (i) reagir benzofurano-3(2H)-ona O-metil oxima (1) com pelo menos um nitrito selecionado a partir de nitrito de n-butila e nitrito de terc-butila, na presença de um alcó...

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Hauptverfasser: CAMERON GIBB, SAGI SATEESH, LYNN CHRISTOPHER LARSON, VIC PRASAD, SAI A. SRIKANTH, N. K. RAVIKUMAR, DHANRAJ JIVAN PAWAR, SANKAR BALAKRISHNAN, SHESHARO AVINASH MANE, ANANDA SAMPADARAO RAO
Format: Patent
Sprache:por
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Zusammenfassung:É descrito um processo para a preparação de (E)-(5,6-dihidro-1,4,2-dioxazin-3-il)(2-hidroxifenil)metanona O-metiloxima que inclui: (i) reagir benzofurano-3(2H)-ona O-metil oxima (1) com pelo menos um nitrito selecionado a partir de nitrito de n-butila e nitrito de terc-butila, na presença de um alcóxido de metal para formar (2Z,3Z)-2,3-benzofuran-diona O3-metil dioxima (2) como o isômero predominante; (ii) reagir a (2Z,3Z)-2,3-benzofuran-diona O3-metil dioxima (2) com 2-haloetanol para formar (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-diona O2-(2-hidroxietil) O3 -metil dioxima (3); e (iii) reagir a (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-diona O2-(2-hidroxietil) O3 -metil dioxima (3) com um ácido para formar (E)-(5,6-di-hidro-1,4,2-dioxazin-3-il)(2-hidroxifenil)metanona O-metil oxima (4) A process for preparing (E)-(5,6-dihydro-l,4,2-dioxazin-3-yl)(2- hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime is described which includes: (i) reacting benzofuran-3(2H)-one O-methyl oxime (1) with at least one nitrite selected from n-butyl nitrite and tert-butyl nitrite, in the presence of a metal alkoxide to form (2Z,32)-2,3-benzofuran-dione O3-methyl dioxime (2) as the predominant isomer; (ii) reacting the (2Z,3Z)-2,3-benzofuran-dione O -methyl dioxime (2) with 2- haloethanol to form (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-dione 02-(2-hydroxyethyl) O3 -methyl dioxime (3); and (iii) reacting the (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-dione 02-(2-hydroxyethyl) & -methyl dioxime (3) with an acid to form (E)-(5,6-dihydro-l,4,2-dioxazin-3-yl)(2- hydroxyphenyl)methanone (9-methyl oxime (4);