NUEVO PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DIASTEREOSELECTIVA DE UNA AMINA PRIMARIA QUIRAL SOBRE ESTEROIDE

La presente tiene por objeto un procedimiento diastereoselectivo para la obtencion de una amina primaria sobre un esteroide, que consiste en reducir una oxima con litio en amoníaco a baja temperatura en una mezcla éter-alcohol. Reivindicacion 1: Procedimiento de preparacion estereoselectivo de aminas primarias esteroides de configuracion alfa o beta, en posicion 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12, 15, 16 o 17 sobre el esqueleto esteroide, caracterizado porque se trata una oxima de formula (2), en la que R representa un átomo de hidrogeno, un radical alquilo lineal, ramificado o cíclico, que contiene de 1 a 12 átomos de carbono o un radical arilo o aralquilo que contiene hasta 12 átomos de carbono, R1 representa un átomo de hidrogeno o un radical alquilo inferior que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, R2 representa un radical alquilo inferior que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, la funcion oxima está situada en posicion 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12, 15, 16 o 17 sobre el esqueleto, el cual puede estar sustituido por otra parte con uno o varios grupos no sensibles a las condiciones de la reaccion definidas más adelante, con litio metal en amoníaco líquido, a una temperatura comprendida entre -33°C y -90°C, en una mezcla de un disolvente de tipo éter y de un alcohol alifático, y se obtiene el compuesto esperado de formula (1) en la que la amina de configuracion alfa o beta está en la posicion correspondiente a la de la oxima sobre el compuesto de formula (2). Producing steroidal amines (I) with an alpha or beta primary amino group in position 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12, 15, 16 or 17 comprises treating the corresponding oxime (II) with lithium in liquid ammonia at -33 to -90[deg] C in a solvent comprising an ether and an aliphatic alcohol. Producing steroidal amines of formula (I) comprises treating an oxime of formula (II) oxime with lithium in liquid ammonia at -33 to -90[deg] C in a solvent comprising an ether and an aliphatic alcohol. St-NH 2 (I) St=NOR (II) St : an optionally substituted steroid residue bonded to NH 2 or NOR in position 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12, 15, 16 or 17, with NH 2 in the alpha or beta configuration; R : H, 1-12C (cyclo)alkyl, 6-12C aryl or 7-12C aralkyl.