Synthesis of new quinoline-2-one derivatives

Series of new derivatives of quinoline-2-one were synthesized ,m-cresol was chosen as the starting material which was reacted with ethyl acetoacetate in presence of conc.sulphuric acid to give 4,7-dimethyl coumarin (I) which treated with nitric acid in the presence of sulpharic acid afforded 4,7-dimethyl-6-nitrocumarin (II) and 4,7-dimethyl-8-nitrocumarin (III) and then the compound (II) was treated with hydrazine hydrate80% to give a new compound 1-amino-4,7-dimethyl-6-nitroquinoline-2(1H)-one (IV).The latter compound was used to synthesize different compounds via the reaction with aldehydic azo compounds (V-VII) by Schiff base reaction to prouduce compounds(VIII-X), these azo compounds were prepared by reaction of different aromatic amines with salicyladehyde. in the other hand the compound (IV) was converted to diazonium salt compound and coupling it with either salicyladehyde to produce compound (XI) or with ethyl acetoacetate to produce compound (XII).These synthesized compounds were characterized by the available physical and spectral methods UV-Visible, FTIR, 1H-NMR.and 13C-NMR spectra. يشمل هذا البحث تحضير مشتقات جديدة للكوينولين 2-اون تم اختيار ميتا كريسول كمادة أولية بمفاعلتها مع اثيل اسيتو اسيتيت بوجود حامض الكبريتيك المركز ليعطي مركب 7، 4-ثنائي مثيل كومارين (I) تم مفاعله المركب الناتج مع حامض النتريك بوجود حامض الكبريتيك المركز لينتج مزيج من مركبين، 7,4- ثنائي مثيل-6-نايترو كومارين (II) و 7، 4- ثنائي مثيل-8نايترو كومارين (III) بعدها تم مفاعله المركب رقم (II) مع الهيدرازبن المائي 80 % نتج عنه المركب الجديد N -امينو-4,3-ثنائي مثيل-6-نايترو-كوينولين-2-اون (IV) بعدها تم مفاعله المركب الاميني الناتج مع مركبات ازوالديهايدية مختلفة لينتج مشتقات لقواعد الشف بيس (X-VIII) حضرت صبغات الازوعن طريق مفاعله مركبات اروماتية امينية مختلفة مع حامض HCI و NaNO2 لتكوين أملاح الدايزونيوم التي أضيفت إلى مزيج السلسلديهايد في الماء (VII-V). من ناحية أخرى تم تحويل المركب الأميني (S4) إلى ملح الدايازانيوم و ازدواجه مره مع مركب السلسلديهايد لينتج مركب XI و مره مع مركب الاثيل اسيتو اسيتت لينتج مركب XII تم تشخيص المركبات المحضرة بالطرائق الفيزيائية و الطيفية المتيسرة UV-visible و FTIR و طيف الرنين النووي المغانطيسي, 1H-NMR13C-NMR.