Theoretical study of solvent effects on 1, 3-dipolar cycloaddition reaction

The correlation between solvents parameters and rate constant (k) of 1,3-dipolar cycloaddition of benzonitrile oxide and N-ethylmaleimideorcyclopentene (k collected from literature) in different hydroxylic and non hydroxylic solvents were studied. Single parameter correlations were found to be poor (R2 < 0.9) except for ϭ* and α ; R2 = 0.903, 0.914 respectively. Avery good multiparameters correlation was found for the reaction of N-ethylmaleimide (logk = -0.145 + 0.719 + 0.0336 ET (30) + 0.844α ; R2 = 0.995.sig : = 0.091, F = 65.131. While excellentdual parametric correlation was shown when the dipolarophile was cyclopentene (logk = -0.0721, -0.895α -0.0148B ;) R2 = 0.999, sig : = 0.035, F = 412.438. Which strongly indicates that protic solvents (HBD solvents) facilitate reactions with HBA dipolarophiles. These results may be useful as priori predictions for these reactions. ان العلاقة بين تاثيرات المذيبات و معدل ثابت سرعة التفاعل لتفاعلات 3،1 تفاعلات الاضافة الحلقية ثنائية القطبية لمركبات اوكسيد بنزونترايل و مركب ن- اثيل مالياميدورسايكلوبنيتين تم دراستها في الادبيات باستعمال مذيبات مائية و غير مائية. لقد تم ايجاد معامل ارتباط منفرد ضعيف (9.0 R) الانتقالات و وكذلك تم ايجاد معاملي ارتباط (903.0 = R) و كذلك بالنسبة لتفاعل اثيل مالياميد تم ايجاد معامل ارتباط جيد. (131.65=F,091.0=:sig.995.0= R (844.0+(30)ET) تم ايجاد معامل ارتباط ثنائي بارامتري ممتاز للمركبات ثنائية القطبية مثل السايكلوبنتين (438.412=F ,035.0= :sig هذه النتائج تدل على ان المذيب الهيدروجيني يسهل التفاعل مع المركبات ثنائية القطبية وهذه العملية تعتبر مفيدة عند توقع احتمالية حصول التفاعل مسبقا.