Synthesis and characterization of some newbis-1, 3-oxazepines-4, 7-dione and bis-1, 5-disubstituted tetrazoles linked to benzothiazole and thiadiazole moieties and containing two azo groups

يتضمن هذا البحث تحضير مشتقات -3,1 اوكسازيبين -7,4- دايون [7 – 5] و [11 – 9] و مشتقي تترازول -5,1- ثنائي التعويض [8] و [12] ثنائية جديدة من المركب -5', 5 (1,4 – فنيلين بس (ديازين -2, 1- دايل) بس (-2 هيدروكسي بنزالديهايد) [2] و الامينين الاوليين -5 امينو -4,3,1- ثاياديازول -2- ثايول و -2 امينو بنزو ثيازول. أولا تم تحضير مشتق الازوالديهايد الثنائي [2] من خلال تفاعل ازدواج ما بين p – فنيلين ثنائيامين [1] مع 2 – هيدروكسي بنزالديهايد. مركب [2] تم تحويله لاحقا إلى مشتقي الايمين الثنائي [3] و [4] من خلال تفاعل تكاثف مع كل من الامينين الاوليين 5 – امينو -4,3,1- ثاياديازول -2- ثايول و 2 – امينو بنزو ثيازول, على التوالي, بوجود حامض الخليك الثلجي كعامل مساعد في الايثانول المطلق. بعد ذلك تم إدخال الايمينين الثنائيين [3] و [4] في تفاعل الإضافة الحلقية [5 + 2] مع كل من انهدريدالمالييك و انهدريدالفثاليك و 3 – نترو انهدريدالفثاليك, على التوالي في البنزين الجاف فتم الحصول على مشتقات 3,1– اوكسازيبين الثنائية [7 – 5] و [11-9] على التوالي. إن معاملة الايمينين الثنائيين [3] و [4] مع ازيد الصوديوم تحت شروط الإضافة الحلقية [3 + 2] في التتراهيدرو فيوران كمذيب أعطت مشتقي التترازول -5,1- ثنائي التعويض الثنائيين [8] و [12] على التوالي. شخصت تراكيب المركبات المحضرة بوساطة التحليل الكمي الدقيق للعناصر (C. H. N) و الطرائق الطيفية المتضمنة أطياف الأشعة تحت الحمراء و أطياف الرنين النووي المغناطيسي للبروتون و لنواة نظير 13C. إن المركبات الجديدة المحضرة من المحتمل أن تمتلك فعالية بايولوجية. This work includes synthesis of six bis-1, 3-oxazepines-4, 7-dione [5-7], [9-11] and two bis-1, 5-disubstituted tetrazoles [8] and [12] starting from 5, 5'-(1, 4-phenylenebis(diazene- 1, 2-diyl))bis(2-hydroxybenzaldehyde) [2] and primary amines 5-amino-1, 3, 4-thiadiazole-2-thiol and 2-aminobenzothiazole. Firstlybis-azoaldehyde derivative [2] was prepared through coupling reaction between P-phenylenediamine [1] and 2-hydroxy benzaldehyde. The compound [2] was then converted to the corresponding is- imines [3] and [4] viacondensation reaction with each primary amines 5-amino-1, 3, 4-thiadiazole-2-thiol and2-amino benzothiazole, respectively, in presence of glacial acetic acid as catalyst in absolute ethanol. The bis-imines [3] and [4] were then introduced in [2 + 5] cycloaddition reaction with each maleic anhydride, phthalic anhydride and 3-nitrophthalic anhydride respectively, in dry benzene to give bis-1, 3-oxazepines-4, 7-dione [5-7] and [9-11], respectively. Treatment ofbis-imines [3] and [4] with sodium azide under [2 + 3] cycloaddition conditions in tetrahydrofuran as solvent resulted the formation