Synthesis, evaluation antimicrobial activity of some new N-substituted naphthalimides containing different heterocyclic rings

A series of new 1, 8- naphthalimides linked to azetidinone, thiazolidinone or tetrazole moieties were synthesized. N-ester-1,8-naphthalimide (1) was obtained by direct imidation of 1,8-naphthalic anhydride with ethylglycinate. Compound (1) was treated with hydrazine hydrate in absolute ethanol to give N-acetohydrazide-1,8-naphthalimide (2). The hydrazine derivative (2) was used to obtain new Schiff bases (3-7). Three routes with different reagents were used for the cyclization of the prepared Schiff bases. Fifteen cyclic Schiff bases (8-22) with four- and five-membered rings were obtained. The structures of the newly synthesized compounds were identified by their FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR spectral data and some physical properties. Furthermore, these compounds were screened in three concentration for their in vitro antimicrobial activity measurements against both Gram (+ve) such as Staphylococcus aureus, Bacillus and Gram (-ve) Escherichia Coli, pseudomonas aeuroginosa bacteria and against Candida albicans fungal and they were found to exhibit good to moderate antimicrobial activities. حضرت سلسلة جديدة من 8.1- نفثالئميدات المرتبطة بمعوضات ازيتيدينون، ثايازولدين أو تترازول. N- استر -8.1- نفثالئيميد (1) حضر بالتفاعل المباشر ل 8.1- حامض النفثالك اللامائي مع كلايسينات الاثيل. المركب (1) عومل مع الهيدرازين المائي في الايثانول المطلق ليعطي N- اسيتو هيدرازايد -8.1- نفثالئيميد (2) و من ثم مشتق الهايدرازين استخدم للحصول على قواعد شف جديدة (7-3). ثلاثة طرق بكواشف مختلفة استخدمت للغلق الحلقي لقواعد شف المحضرة. إذ تم الحصول على خمسة عشر من قواعد شف الحلقية (22-8) بحلقات رباعية و خماسية. تراكيب المركبات المحضرة الجديدة شخصت من خلال الطرق الطيفية 13C-NMR و 1H-NMR، FTIR و بعض الخواص الفيزيائية حيث كانت النتائج المستخلصة مطابقة للتراكيب المقترحة. هذه المركبات المحضرة اختبرت فعاليته المضادة للميكروبات بثلاث تراكيز مختلفة خارج جسم الكائن الحي ضد نوعين البكتيريا المرضية موجبة الصبغة و نوعين آخرين سالبة الصبغة و نوع من الفطريات و قد أظهرت النتائج فعالية جيدة إلى متوسطة ضد أنواع الأحياء المجهرية قيد الدراسة.