Comparison of the lipophilicity parameters of drospirenone and lynestrenol

Celem niniejszej pracy była analiza chromatograficzna dwóch związków steroidowych; drospirenonu i linestrenolu będących przedstawicielami grupy odpowiednio pro- i gestagenów oraz zastosowanie jej do wyznaczania parametrów lipofilowości obu tych związków. Zostały przebadane różne układy chromatograficzne złożone z płytek chromatograficznych pokrytych żelem krzemionkowym RP18F254 i RP18WF254 oraz trzech binarnych mieszanin jako faz ruchomych, takich jak metanol-woda, acetonitryl-woda i propan-2-ol-woda o zawartości modyfikatora organicznego w każdej z nich mieszczącej się w zakresie od 50% do 90% lub odpowiednio od 40% do 90%. Otrzymane na drodze licznych analiz chromatograficznych wartości RF drospirenonu i linestrenolu, które zostały następnie przeliczone na wartości parametru RM, posłużyły do wyznaczenia doświadczalnej wartości parametru lipofilowości tych związków w postaci RMW. Dodatkowo otrzymane chromatograficzne parametry lipofilowości porównano z teoretycznymi wartościami współczynnika podziału (logP) drospirenonu i linestrenolu uzyskanymi na podstawie różnych algorytmów obliczeniowych w formie AlogP, AlogPs, AClogP, MlgP, xlogP2 i xlogP3 oraz odpowiednio z eksperymentalną wartością logP oznaczoną jako logPexp dostępną dla jednego z nich tj. drospirenonu. W wyniku przeprowadzonych badań chromatograficznych oraz analizy wszystkich wyników parametrów lipofilowości, stwierdzono przydatność chromatografii cienkowarstwowej w zastosowanych układach złożonych z płytek RP18F254 i RP18W F254 oraz faz ruchomych o składzie metanol-woda, acetonitryl-woda oraz propan-2-ol-woda do wyznaczania doświadczalnej wartości parametru lipofilowości drospirenonu oraz linestrenolu w postaci RMW. Ponadto zaprezentowane w pracy badania świadczą o tym, że wybrane indeksy topologiczne związków biologicznie aktywnych, w tym o strukturze steroidowej jak drospirenon i linestrenol mogą być cenne w określaniu korelacji pomiędzy ich strukturą a właściwościami, w tym również lipofilowymi. Stwierdzono, że zaproponowana w powyższej pracy nowa formuła do obliczania teoretycznej wartości parametru lipofilowości w postaci logPx, która jest oparta na wartościach wybranych indeksów topologicznych, takich jak indeks Balabana (B) i Molekularny Indeks Topologiczny (M) jest ciekawym przykładem zastosowania indeksów opartych na różnych algorytmach obliczeniowych do wyznaczania parametru lipofilowości badanych steroidów. The aim of this study was the chromatographic analysis of two steroid compoun