Bioensaios de atividade alelopática dos esteroides espinasterol, espinasterona e glicopiranosil espinasterol Bioassays of allelopathic activity of the steroids spinasterol, spinasterone, and spinasterol glicopyranosyl

Três esteroides (espinasterol, espinasterona e glicopiranosil espinasterol) foram isolados do caule de Moutabea guianensis, planta de origem amazônica. Suas estruturas foram determinadas a partir das análises de RMN e por comparação com dados espectroscópicos da literatura. Foram avaliadas as atividades alelopáticas das três substâncias em duas plantas invasoras de pastagens comuns da região amazônica: Mimosa pudica (malícia) e Senna obtusifolia (mata-pasto). A substância glicopiranosil espinasterol foi mais ativa no ensaio de desenvolvimento da radícula, inibindo a espécie Senna obtusifolia em 75%; o espinasterol inibiu em 22% o desenvolvimento do hipocótilo de Senna obtusifolia; e no bioensaio de germinação de sementes as substâncias espinasterol e espinasterona proporcionaram 10% de inibição em Mimosa pudica. A partir desses resultados, observou-se que a diferença de substituintes observada na posição-3 dos esteroides é capaz de alterar a atividade alelopática. O grupo glicosil na posição-3 elevou a atividade alelopática de forma mais expressiva no bioensaio de desenvolvimento de radícula da espécie malícia, quando comparado aos esteroides hidroxilado e carbonilado. Este é o primeiro estudo químico e alelopático do gênero Moutabea.Three steroids (spinasterol, spinasterone, and spinasterol glucopyranosyl) were isolated from the stem of the Amazonian plant Moutabea guianensis. Their structures were determined on the basis of NMR analysis and by comparison with spectroscopic data found in the literature. The allelopathic activities of the three substances were evaluated against two common weeds of the Amazon region, Mimosa pudica ('malicia') and Senna obtusifolia ('mata-pasto'). The substance spinasterol glucopyranosyl was the most active in the radicle growth bioassay, inhibiting Senna obtusifolia in 75%; spinasterol inhibited the development of hypocotyl of Senna obtusifolia in 22%, and spinasterone and spinasterol inhibited 10% of the seed germination of the species Mimosa pudica. These results showed that the difference of substitutes at the C-3 position of the steroids can influence allelopathic activity: the glicosyl group at the C-3 position enhanced the inhibition of hypocotyl growth of the species Mimosa pudica, compared to the hydroxilated and carbonylated steroid. This is the first chemical and allelopathic study with Moutabea guianensis.