Síntesis Orgánica de un Inhibidor de Glicosidasas

En este proyecto se describe la síntesis en cuatro etapas de un inhibidor de glicosidasas activo contra en VIH. La primera etapa consiste en la formación del la 2,4-dibromopentan-3-ona por dibromación de la pentan-3-ona. En la secunda etapa se sintetiza el furano sustituido: el N-(2-furil)-carbamato de terc-butilo mediante una transposición de Curtius en medio alcohólico. La tercera etapa consiste en la síntesis de oxabiciclo[3.2.1]-octenos mediante una cicloadicion [4C(47c)+3C(2.n)] entre el dieno sintetizado en la secunda etapa y el dienófilo sintetizado en la primera etapa. Al final, una vez aislado, se reduce el cicloaducto cetónico de interés para obtener una mezcla de diastereoisómeros que se separa para recuperar el tetrahidropirano deseado: el inhibidor de glicosidasas. Se estudia el mecanismo, la diastereoselectividad y la caracterización de las moléculas involucradas en la síntesis. Al final, se estudia la simulación de la síntesis a escala industrial, el tratamiento de los residuos de la síntesis, la evaluación de los riesgos y de los costes.