Calix[4]pyrrole-Based Receptors for Biologically Relevant Polar Molecules: From Organic to Aqueous Media

Aquesta tesi doctoral tracta sobre la síntesi i els estudis d'enllaç de receptors basats en calix[4]pirroles aril-estesos. Es descriu una nova metodologia sintètica per a la síntesi de calix[4]pirroles aril-estesos funcionalitzats amb grups solubilitzants en aigua allunyats del lloc d'enllaç. Aquesta estratègia evita possibles pertorbacions durant la formació de complexos i permet la futura construcció de receptors més elaborats. Es descriuen els estudis d'enllaç d’aquests receptors amb derivats de N-òxids de piridina en aigua. Els resultats obtinguts remarquen la capacitat de la cavitat aromàtica per protegir i assegurar la formació d'interaccions d'enllaços d’hidrogen en aigua. També descrivim la síntesi d'un nou receptor monofosfonat per al reconeixement selectiu de creatinina neutra i el catió creatinini en dissolució orgànica. Els nostres estudis demostren que el nou receptor monofosfonat és capaç de formar complexos amb creatinina i amb el catió creatinini amb estequiometries 1:1: i 1:2 (receptor:lligand), respectivament. Es demostra la importància del grup polar fosfonat en la formació dels complexos. Cal destacar, que el nou receptor monofosfonat s’ha utilitzat per construir un elèctrode selectiu d'ions per a la detecció i quantificació de creatinina en fluids biològics. També hem estudiat la formació de complexos de creatinina en aigua amb nous receptors bisfosfonat solubles en aigua, que incorporen els grups solubilitzants al final de les cadenes meso-alquíliques de l'estructura del calix[4]pirrol. Contràriament als resultats obtinguts en dissolució orgànica, la presència dels grups polars fosfonat en dissolució aquosa desfavoreix la formació de complexos a causa d'una major solvatació. Finalment es descriu la síntesis d’un receptor monofosfonat fluorescent basat en calix[4]pirroles aril-estesos. El receptor ha estat emprat en la detecció de creatinina en dissolució orgànica mitjançant tècniques de fluorescència. Esta tesis doctoral trata sobre la síntesis y estudios de enlace de receptores basados en calix[4]pirroles aril-extendidos. Describimos una nueva metodología sintética para la síntesis de calix[4]pirroles aril-extendidos funcionalizados con grupos solubilizantes en agua alejados del sitio de enlace. Esta estrategia evita posibles perturbaciones durante la formación de complejos y permite la futura construcción de receptores más elaborados. Reportamos nuestros estudios de enlace de dichos receptores con derivados de N-óxidos de piridina e