Activation of B-interElement (E=S, Se) reagents towards selective C-S and C-Se bond formation

Aquetsa tesi descriu el treball realitzat amb reactius que contenen enllaços bor-sofre o bor-seleni. Aquest reactius s’han fet servir en reaccions de tioboració i selenoboració de substrats amb insaturacions conjugades a cetones o esters i en reaccions d’inserció amb grups diazo per a sintetitzar nous compostos organosulfurats i organoselenats. La tesi es divideix en quatre capítols. El primer d’ell és una breu introducció al compostos organosulfurats i organoselenats, parlant sobre les seves principals aplicacions i els mètodes per sintetitzar-los més representatius fins al moment. En aquest primer capítol també és parla de la síntesis dels reactius de bor-sofre i bor-seleni i les reaccions en les que s’han fet servir. El segon capítol parla de la reactivitat dels compostos de bor-sofre amb cetones i aldehids α,β-insaturats. S’ha observat que el propi grup carboxil és capaç d’activar el reactiu i fer entrar la unitat de sofre en la posició beta. El tercer capítol parla de la reacció amb triples enllaços conjugat a cetones i esters per sintetitzar vinil sulfats i vinil selenats. Aquesta mateixa reacció en presència d’una fosfina permet obtenir compostos anti-3,4-selenoborats que són precursors de compostos amb el grup seleni en la posició alfa. L’últim capítol parla sobre les reaccions d’inserció de compostos diazo en l’enllaç bor-sofre que permet obtenir molècules molt funcionalitzades amb grups Si, B, S i H que degut a les seves diferents propietats químiques poden continuar sent funcionalitzades per sintetizar una gran varitat de compostos orgànics. Esta tesis describe el trabajo realizado con reactivos que contienen enlaces boro-azufre o boro-selenio. Estos reactivos se han usado en reacciones de tioboración y selenoboración de sustratos con insaturaciones conjugadas a cetonas o esteres y en reacciones de inserción con grupos diazo para sintetizar nuevos compuestos organosulfurados y organoselenados. La tesis se divide en cuatro capítulos. El primero es una breve introducción a los compuestos organosulfurados y organoselenados, hablando sobre sus principales aplicaciones y los métodos para sintetizarlos más representativos hasta el momento. En este primer capítulo también se presenta el método de síntesis de los reactivos de boro-azufre y boro-selenio y las reacciones en las que se han usado. El segundo capítulo habla de la reactividad de los compuestos de boro-azufre con cetonas y aldehídos α,β-insaturados. Se ha observado que el propio grupo carboxil