ENCHAINEMENTS HETEROATOMIQUES ET LEURS PRODUITS DE CYCLISATION‒IX1 ALKOXYCARBONYL-5 6H-THIAZINES-1,3, INTERMEDIAIRES D'UNE NOUVELLE SYNTHESE DE CEPHEMES

5-Alkoxycarbonyl-6H-1,3-thiazines, precursors of cephems, are prepared by alkylation of 2-methylene-3, 6-dihydro-2H-1,3-thiazines or by conversion of the carbaldehyde substituted at the 5 position of a 6H-1,3-thiazine. These compounds give access to dihydrothiazinic acids converted into cephems in t...

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Veröffentlicht in:Phosphorus and sulfur and the related elements 1987-08, Vol.32 (3-4), p.153-161
Hauptverfasser: Reliquet, A., Reliquet, F., Meslin, J. C., Sharrard, F., Quiniou, H.
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:5-Alkoxycarbonyl-6H-1,3-thiazines, precursors of cephems, are prepared by alkylation of 2-methylene-3, 6-dihydro-2H-1,3-thiazines or by conversion of the carbaldehyde substituted at the 5 position of a 6H-1,3-thiazine. These compounds give access to dihydrothiazinic acids converted into cephems in the presence of methanesulfonyl chloride in anhydrous chloroform. Les alkoxycarbonyl-5 6H-thiazines-1,3 précurseurs de céphèmes sont obtenues par alkylation de méthylène-2 2H-dihydro-3,6 thiazines-1,3 ou par conversion de la fonction carbaldéhyde d'une formyl-5 thiazine. Ces composés conduisent en deux étapes aux acides dihydrothiaziniques qui sont transformés en céphèmes par le chlorure de méthanesulfonyle en milieu anhydre.
ISSN:0308-664X
1042-6507
DOI:10.1080/03086648708074272