Massenspektrometrische Untersuchungen an Heterocyclen—V Fragmentierungsverhalten Einiger Purine

Die Massenspektren von 9 Purinen werden diskutiert. Purine vom Xanthintyp spalten HNCO und anschließend CO, während 3‐Methylhypoxanthin HCN und CO verliert. Im Fall des 3‐Methylxanthins entsteht os ein Ion, dessen Stabilisierung durch Umlagerung diskutiert. wird. Das Fragmentierungsverhalten von 3‐Methyl‐2‐thioxanthin und 3‐Methyl‐thiohypoxanthin weicht von dem der entsprechenden Sauerstoffanaloga ab. 6‐Methyl‐mercaptopurin und 6‐Methoxypurin eliminieren HCS· bzw. HCO·. Für diese Reaktion wird ein Mechanismus vorgeschlagen. The mass spectra of 9 purines are discussed. The xanthine purines eliminate HNCO and CO consecutively, whereas 3‐methylhypoxanthine loses HCN and CO. In the case of 3‐methylxanthine an ion is formed whose stabilization by rearrangement is discussed. The fragmentation pattern of 3‐methyl‐2‐thioxanthine and 3‐methyl‐thiohypoxanthine is different from that of the corresponding oxygen analogues. 6‐Methyl‐mercaptopurine and 6‐methoxypurine eliminate HCS· or HCO· respectively. For the latter reaction a mechanism is suggested.