The introduction of chloromethyl groups into styrene-based polymers, 1. Synthesis of 4-chloromethylstyrene and 4-methoxymethylstyrene and their copolymerisations with styrene

Details are given for the synthesis of 4‐methoxymethylstyrene (5), 4‐chloromethylstyrene (6), and their resulting polymers and copolymers with styrene and 1,4‐divinylbenzene. Conversion of the polymer‐bound methoxymethyl substituents into the corresponding chloromethyl groups is especially convenient as a means of producing resins for solid phase peptide synthesis and may be readily effected by reactions of appropriate methoxymethyl derivative with boron trichloride in CCl4 at 0°C. Die Synthese von 4‐Methoxymethylstyrol (5) und 4‐Chlormethylstyrol (6) sowie deren Polymere und Copolymere mit Styrol und 1,4‐Divinylbenzol wird beschrieben. Die Überführung der Methoxymethylgruppen in Chlormethylgruppen, die an das Polymer gebunden sind, ist besonders empfehlenswert zur Darstellung von Harzen für die Peptidsynthese an festen Trägern und kann leicht durchgeführt werden durch Reaktion der entsprechenden Methoxymethylderivate mit Bortrichlorid in CCl4 bei 0°C.