Reaction of diazonium salt with tyrosine residues in polypeptides

Some copolymers of L‐glutamic acid and L‐tyrosine are treated with p‐carboxybenzenediazonium chloride. Monoazotyrosine chromophores can be obtained along the polypeptide chains in the presence of a stoichiometric quantity of the reagent, whereas an excess of the reagent gives rise to the formation of a mixture of mono‐ and bis‐azoderivatives. In all the cases only a part of the total number of the tyrosine residues can be modified. The results are discussed on the basis of the pKa values for the ionization of tyrosine and azo‐tyrosine OH‐groups. Einige Copolymere aus L‐Glutaminsäure und L‐Tyrosin werden mit p‐Carboxybenzoldiazoniumchlorid behandelt. Durch eine stöchiometrische Reagensmenge werden Monoazo‐tyrosin‐Chromophore in den Polypeptid‐Ketten gebildet, während ein Reagensüberschuß zur Bildung einer Mischung von Mono‐ und Bisazoderivaten führt. In allen Fällen kann nur ein Teil der Tyrosin‐Grundbausteine verändert werden. Die Ergebnisse werden mit den verschiedenen pKa‐Werten für die Ionisierung der OH‐Gruppen in den Tyrosin‐ und Azotyrosin‐Grundbausteinen erklärt.