Application of proton magnetic resonance spectroscopy to phenol novolak: Chemical shift in pyridine of methylene protons of phenol novolaks

The NMR spectroscopy of cresols, benzylphenols, and di‐, tri‐, and tetra‐nuclear phenolformaldehyde condensates using pyridine as solvent proved that their methyl or methylene groups which have ortho‐phenolic hydroxyl groups show their signals at much lower τ‐values as compared with those compounds having no ortho‐phenolic hydroxyl groups. Thus, the signals of ortho‐ortho, ortho‐para, and para‐para methylene types in novolak compounds could be separately observed in pyridine solution. Due to this specific properties of pyridine as NMR solvent, various phenol novolak resins could be characterized according to their modes of methylene links. Die NMR‐Spektroskopie der Kresole, Benzylphenole und Di‐, Tri‐ oder Tetrakernphenolformaldehyd‐Kondensate in Pyridin als Lösungsmittel zeigte, daß die Signale der Methyl‐ oder Methylengruppen, die sich orthoständig zur phenolischen Hydroxylgruppe befinden, bei viel niedrigeren τ‐Werten liegen, verglichen mit Gruppen, bei denen eine phenolische Hydroxylgruppe nicht orthoständig ist. Daher können die Signale der Ortho‐ortho, Ortho‐para‐ und Para‐para‐Methylentypen in Novolaken, die in Pyridin gelöst sind, getrennt beobachtet werden. Diese spezifische Eigenschaft des Pyridins als NMR‐Lösungsmittel erlaubt es, die verschiedenen Novolake gemäß den Stellungen ihrer Methylenbrücken zur phenolischen Hydroxylgruppe zu charakterisieren.