Glycidyl Esters of Phthalic Acid as Plasticizers and Stabilizers for PVC

Mono‐ and di‐glycidyl esters of phthalic acid were tested as plasticizers and stabilizers for PVC. These were compared with commercial products, such as dibutylphthalate, di‐2‐ethylhexyl‐phthalate, epoxydized soyabean oil and glycerine monooleate. The glycidyl esters of mono‐alkylphthalates exhibited, at lower temperature levels, a better solubility for PVC than di‐2‐ethylhexyl‐phthalate. n‐Octyl‐ and 2‐ethyihexyl‐glycidyl‐phthalate are better than di‐2‐ethylhexyl‐phthalate w.r.t. plastcizing and gelatinizing characteristics. Mixture of PVC with either of the two glycidyl esters exhibited also higher thermal stability than diethylhexyl‐phthalate‐PVC‐mixture. n‐Octyl‐ and 2‐ethylhexyl‐glycidyl‐phthalate are comparable with glycerinmonooleate as PVC‐co‐stabilizer. However, they are as stabilizers inferior to epoxydized soyabean oil. The glycidyl esters exhibit a higher volatility compared to diisooctyl‐phthalate, whereas, this is in the case of dibutylphthalate lower. Diglycidylphthalate is in contrast to alkylglycidylphthalates unstable above 130°C so that it is not suitable as PVC‐plastizicer. Phthalsäure‐glycidylester als Weichmacher und Stabilisatoren für PVC Mono‐ und Diglycidylester von Phthalsäure wurden als Weichmacher und Stabilisatoren für PVC geprüft und mit den Handelsprodukten Di‐butylphthalat, Diisooctylphthalat, epoxidiertes Sojaöl und Ölsäure‐monoglycerid verglichen. Die Monoglycidylester von Monoalkylphthalaten zeigen bei niedrigen Verarbeitungstemperaturen eine bessere Löslichkeit für PVC als das Diisooctylphthalat. n‐Octyl‐ und Isooctylglycidyl‐phthalat sind außerdem besser als Diisooctylphthalat in ihren Weichmacher‐und Gelatinierungs‐Eigenschaften sowie in ihrer thermischen Stabilität. n‐Octyl‐ und Isooctylglycidyl‐phthalat sind dem Ölsäure‐monoglycerid als PVC‐Costabilisator vergleichbar, jedoch schlechter als epoxidiertes Sojaöl. Alkyl‐glycidyl‐phthalate weisen im Vergleich zu Diisooctylphthalat eine höhere und zu Diisobutylphthalat eine niedrigere Flüchtigkeit auf. Diglycidyl‐phthalsäure‐ester ist im Gegensatz zu den Monoalkylmonoglycidyl‐estern bei Verarbeitungstemperaturen über 130°C instabil und deshalb als PVC‐Weichmacher nicht geeignet.