Derivatization of Keto Fatty Acids IV Reaction of Hydrazoic Acid on Long Chain Keto Acid Esters

In an attempt to synthesise acyclic tetrazoles the reaction of hydrazoic acid with long chain keto fatty acids was investigated. Reaction of methyl 10‐oxoundecanoate with HN3 for 24 hrs gave amide (IIb) and urea derivatives (III) while the same reaction for prolong period (four days) gave both amides (IIa and IIb). Similarly methyl 12‐oxooctadecanoate (IV) gave an isomeric mixture of amide derivatives (Va and Vb). Other attempt to prepare tetrazole using sodium azide and catalytic amount of H2SO4 again gave the amide derivatives. Reaction in presence of large amount of methanol also gave amide derivative. Derivatisierung von Keto‐Fettsäuren IV: Reaktion der Stickstoffwasserstoffsäure mit langkettigen Keto‐Fettsäureestern Bei einem Syntheseversuch, acyclische Tetrazole herzustellen, wurde die Reaktion der Stickstoffwasserstoffsäure mit langkettigen Keto‐Fettsäuren untersucht. Die 24stündige Umsetzung von Methyl‐10‐oxoundecanoat mit HN3 ergab Amid‐(IIb) und Harnstoff‐Derivate (III), während dieselbe Reaktion über eine längere Zeit (vier Tage) beide Amide (IIa und IIb) ergab. Ähnlich ergab Methl‐12‐oxooctadecanoat (IV) eine isomere Mischung von Amid‐Derivaten (Va und Vb). Ein weiterer Versuch, um Tetrazol mit Natriumazid und katalytischen Mengen von H2SO4 herzustellen, ergab wiederum die Amid‐Derivate. Ebenso wurden Amid‐Derivate durch Reaktion in Gegenwart von großen Mengen Methanol erhalten.