Synthese chiraler Liposomenbausteine mit s‐Triazin als verknüpfende Partialstruktur

Um ein variables System ein‐ und zweikettiger chiraler Amphiphile zu synthetisieren, die sich als Liposomenbausteine eignen, wurde s‐Triazin als Verknüpfungseinheit zwischen lipophilem und hydrophilem Molekülteil ausgewählt. Der lipophile Teil besteht aus langkettigen Alkoholen oder Alkylaminen, während der hydrophile Teil der Moleküle durch die trifunktionellen Aminosäuren L‐Cystein, L‐Serin oder L‐Lysin gebildet wird. Diese sind über ihre ω‐Funktion mit dem s‐Triazin verbunden. Aufgrund der Aminosäurestruktur der neuen Lipide ist eine dünnschichtchromatographische Kontrolle ihrer optischen Reinheit möglich. Bei der Untersuchung der neuen Verbindungen auf ihre Eignung als Vesikelbausteine erweisen sich nur die zweikettigen Cystein‐Amphiphile als Liposomenbildner. Synthesis of Chiral Liposome Building Blocks with s‐Triazine as Linking Unit1) In order to synthesize a variable system of well‐defined one‐ and two‐chain chiral amphiphiles that are able to form liposomes, we choose s‐triazine as linking unit between the lipophilic and hydrophilic moieties. The lipophilic part is made of long‐chain alcohols or alkylamines, whereas the hydrophilic part of the molecules is formed by the trifunctional amino acids L‐cysteine, L‐serine, or L‐lysine. These are linked to the s‐triazine with their ω‐functional group. Because of the amino acid structure of the new lipids it is possible to examine their optical purity by thin‐layer chromatography. On the investigation of their liposome‐building properties only the cysteine amphiphiles with two alkyl chains are found to be capable of forming vesicles.