Bausteine von Oligosacchariden, LXXXIII. Synthese der Repeating Unit der Teichuronsäure von Micrococcus luteus

Es werden die zwei Disaccharide β‐D‐ManNAcA‐(1 → 6)‐D‐Glc (27) und α‐D‐Glc‐(1 → 4)‐D‐ManNacA (28) synthetisiert, die die Repeating unit der Teichuronsäure von Micrococcus luteus darstellen. Die Schlüsselschritte der Synthese des ersten Disaccharides sind die Herstellung der β‐glycosidischen Verknüpfung des Derivates der 2‐Azido‐2‐desoxy‐D‐mannose 8 zum Disaccharid 18 und die Einführung des Uronsäureteiles in das Disaccharid durch katalytische Oxidation mit Sauerstoff am Platinkontakt zu 23. Die Herstellung der α‐glycosidischen Verknüpfung im zweiten Disaccharid gelingt durch Umsetzung von 11 mit 16 bei Gegenwart von Quecksilbersalzen zu 26. Building Units of Oligosaccharides, LXXXIII. – Synthesis of the Repeating Unit of the Teichuronic Acid of Micrococcus luteus The disaccharides β‐D‐ManNAcA‐(1 → 6)‐D‐Glc (27) and α‐D‐Glc‐(1 → 4)‐D‐ManNAcA (28) have been synthesized. They represent the repeating unit of the teichuronic acid of Micrococcus luteus. The key steps in the synthesis of the first disaccharide are formation of the β‐glycosidic linkage of the 2‐azido‐2‐deoxy‐D‐Mannose derivative 3 to give disaccharide 18 and the introduction of the uronic acid function in the disaccharide by oxidation with oxygen at a platinum catalyst leading to 23. The α‐glycosidic linkage in the second disaccharide 26 is formed in the reaction of 11 with 16 in the presence of mercury salts.