Polyhydroxyamine via Diensynthese mit Nitrosoverbindungen, X. trans‐5,6‐Dimethoxy‐1,3‐cyclohexadien als Edukt bei der Synthese von Vorstufen optisch aktiver Streptamine

Die Darstellung und Diels‐Alder‐Reaktionen der Titelverbindung 3 mit α‐Chlornitrosoverbindungen (4, 7) werden beschrieben. Bei Verwendung des Androstanderivats 7 erhält man hochstereoselektiv das Addukt (+)‐5a, dessen optische Reinheit nach verschiedenen Verfahren vergleichend bestimmt wird. Polyhydroxyamino Compounds via Diene Synthesis with Nitroso Compounds, X. – trans‐5,6‐Dimethoxy‐1,3‐cyclohexadiene as Educt for the Synthesis of Optically Active Streptamine Precursors The synthesis and Diels‐Alder reactions of the title compound 3 with α‐chloronitroso compounds (4, 7) are described. Reaction with the androstane derivative 7 leads highly stereoselectively to the adduct (+)‐5a. The enantiomeric excess of this product was determined using several methods, the advantages and disadvantages of which are described.