Enolate von Kohlenhydraten, 4. Axiale α‐C‐Alkylierung von α‐Amino‐α‐desoxy‐Kohlenhydratulosen

Die α‐Amino‐α‐desoxy‐ulosen 1a – c, 5, 9a, und 13a, b werden mittels LDA, CH3I, HMPA in THF (Methode A) oder KOtBu, CH3I in DMF (Methode B) regio‐ und stereospezifisch zu den in α‐Stellung zur Ketofunktion C‐alkylierten Produkten vom Typ 2a – c, 6, 10a, b und 14a, b umgesetzt. Die Verbindungen 5 und 9a reagieren mit LDA in THF (Methode C) ausschließlich zu den Enonen 8 und 12a. Enolates of Carbohydrates, 41). – Axial C‐Alkylation in α‐Position of α‐Amino‐α‐deoxy‐ketoses Products of type 2a – c, 6, 10a, b, and 14a, b which are alkylated in α‐position of the keto function are yielded by reaction of the α‐amino‐α‐deoxy‐uloses 1a – c, 5, 9a, and 13a, b with LDA, CH3I, HMPA in THF (method A) or KOtBu, CH3I in DMF (method B) in a regio‐ and stereospecific manner. LDA in THF (method C) exclusively generates the enones 8 and 12a from 5 and 9a.