Synthesen mit aliphatischen Dialdehyden, XLII. (2,4,6‐Cycloheptatrien‐1‐yliden)malonaldehyd (8,8‐Diformylheptafulven) — Herstellung, Struktur und Reaktionen

8,8‐Diformylheptafulven (5) wurde zum ersten Mal hergestellt durch Hydridabstraktion aus (Cycloheptatrienyl)malonaldehyd‐Natriumsalzen (2 und 3). 5 steht in Lösung mit dem Valenzisomeren 6 in einem lösungsmittelabhängigen Gleichgewicht. Die Struktur von 5 wurde durch 1H‐ und 13C‐NMR‐Spektrum, Dipolmoment (5.24 D) sowie eine Röntgenstrukturanalyse gesichert; Dipolmoment und chemische Reaktivität wurden auch durch MNDO‐Berechnungen abgeschätzt. – Reaktionen von 5 mit Elektrophilen (→7) und mit Nucleophilen (→8 – 14) werden beschrieben. Syntheses with Aliphatic Dialdehydes, XLII. — (2,4,6‐Cycloheptatrien‐1‐ylidene)malonaldehyde (8,8‐Diformylheptafulvene) — Synthesis, Structure, and Reactions 8,8‐Diformylheptafulvene (5) was synthesized for the first time by hydride ion from sodium salts of(cycloheptatrienyl)malonaldehydes (2 and 3). In solution, 5 exists in a solventdependent equilibrium with its valence isomer 6. The structure of 5 was determined by means of its 1H and 13C NMR spectrum, dipole moment (5.24 D), and an X‐ray analysis; its dipole moment and chemical reactivity were also estimated by MNDO calculations. — Reactions of 5 with electrophiles (→7) and with nucleophiles (→ 8 – 14 are described.