Synthesen mit aliphatischen Dialdehyden, XL. (2,4,6‐Cycloheptatrien‐1‐yl)malonaldehyd – Herstellung, Struktur und Reaktionen

Tropylierung des Malonaldehyd‐Natriumsalzes mit Cycloheptatrienylium‐tetrafluoroborat ergab erstmals den enolisierten, s‐trans‐konfigurierten (2,4,6‐Cycloheptatrien‐1‐yl)malonaldehyd (1). Umsetzungen von 1 mit Anilinen führen zu den 3‐Anilino‐2‐propenalen 3 und 4, mit dem Fischerbase‐Quartärsalz zum Pentamethincyanin‐Farbstoff 5, mit Maleinsäureanhydrid und Tetracyanethylen zu den Cycloaddukten 6 und 7, und mit bifunktionellen N‐Nucleophilen zu den cycloheptatrienlylsubstituierten Heterocyclen 10 – 12. Die Struktur von 3 und 5 wurde röntgenographisch ermittelt. Syntheses with Aliphatic Dialdehydes, XL. – (2,4,6‐Cycloheptatrien‐1‐yl)malonaldehyde – Synthesis, Structure, and Reactions Tropylation of the sodium salt of malonaldehyde with cycloheptatrienylium tetrafluoroborate yielded the enolized, s‐trans‐configurated (2,4,6‐cycloheptatrien‐1‐yl)malonaldehyde (1) for the first time. Reaction of 1 with anilines leads to the 3‐anilino‐2‐propenals 3 and 4 with Fischer's base to the pentamethine cyanine dye 5, with maleic anhydride and tetracyanoethylene to the cycloadducts 6 and 7, and with bifunctional N‐nucleophiles to the cycloheptatrienyl‐substituted heterocycles 10 – 12. The structures of 3 and 5 were determined by means of X‐ray analyses.