Phosphorus Pentoxide in Organic Synthesis, XII. Synthesis of 7 H ‐Pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidin‐4‐amines

A one‐step synthesis for the preparation of a new series of substituted 7 H ‐pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidin‐4‐amines 2 is described. The method consists in heating the corresponding pyrrolo [2,3‐ d ]pyrimidin‐4(3 H )‐ones 1 in a mixture of phosphorus pentoxide, N , N ‐dimethylcyclohexylamine, and the appropriate amine hydrochloride. With aromatic amine hydrochlorides the reaction proceeds smoothly at 200–220°C for 1–4 h, whereas with aliphatic amine hydrochlorides, the reaction takes place at slower rate affording the products 3 in lower yields. With diethylamine hydrochloride, the condensed dimeric product 5 is isolated together with the expected product 3e . The results from pesticide screenings are reported. Phosphorpentoxid in der Organischen Synthese, XII. — Synthese von 7 H ‐Pyrrolo[2,3‐ d ]‐pyrimidin‐4‐aminen Es wird ein einstufiges Verfahren zur Herstellung einiger neuer substituierter 7 H ‐Pyrrolo[2,3‐ d ]‐pyrimidin‐4‐amine 2 beschrieben. Dazu werden die entsprechenden Pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidin‐4(3 H )‐one 1 in einer Mischung aus Phosphorpentoxid, N , N ‐Dimethylcyclohexylamin und dem geeigneten Amin‐hydrochlorid erhitzt. Bei Hydrochloriden aromatischer Amine verläft die Reaktion glatt bei 200–220°C innerhalb von 1–4h, Hydrochloride aliphatischer Amine hingegen reagieren langsamer und liefern die Produkte 3 in geringer Ausbeute. Im Fall von Diethylamin‐hydrochlorid wird zusammen mit dem erwarteten Produkt 3e das dimere Kondensationsprodukt 5 isoliert. Ferner werden die Ergebnisse von Pestizid‐Eignungstests mitgeteilt.