Synthesen mesitylsubstituierter Azulene

Die fünf stellungsisomeren mesitylsubstituierten Azulene 1–5 wurden erstmals dargestellt. 1‐ und 5‐Mesitylazulen (1 und 4) wurden durch Addition von Mesityl‐Li an geeignete Ketonvorstufen mit nachfolgender Dehydratisierung und Dehydrierung mit Schwefel erhalten. 2‐ und 6‐Mesitylazulen (2 und 5) wurden durch Hafner‐Synthesen aus geeignet mesitylsubstituierten Vorstufen dargestellt, und 4‐Mesitylazulen (3) wurde über nucleophile Addition von Mesityllithium an Azulen erhalten. Die physikalischen Eigenschaften und Elektronenspektren dieser Verbindungen werden vergleichend diskutiert. Synthese of Mesityl‐substituted Azulenes The five position isomer mesityl‐substituted azulenes 1–5 have been prepared for the first time. 1‐ and 5‐mesitylazulene (1 and 4) have been obtained by addition of mesityl‐Li to appropriate ketonic precursors followed by dehydration and dehydrogenation with sulfur. 2‐ and 6‐mesitylazulene (2 and 5) have been prepared by Hafner syntheses from correspondingly substituted precursors, and 4‐mesitylazulene (3) was synthesized via nucleophilic addition of mesityl‐Li to azulene. The physical properties as well as electronic spectra are compared and discussed.