Synthesen mit aliphatischen Dialdehyden, XXXVIII. Darstellung und Eigenschaften von Cycloalkylmalonaldehyden

Durch Vilsmeier‐Formylierung cycloalkylsubstituierter Enolether (7, 14a ‐ c, 23) werden die Cycloalkylmalonaldehydes 1 ‐ 5 erstmals dargestellt. In Lösung liegen 1 ‐ 5 in der (E)‐s‐(E)‐Enolform als vinyloge Carbonsäuren vor. Reaktion von 1‐5 mit geeigneten Elektrophilen und Nucleophilen führt zu cycloalkylsubstituierten offenkettigen (29, 30), carbocyclischen (31) und heterocyclischen Verbindungen (32‐40) mit besonderen, durch die lipophile Cycloalkylgruppe hervorgerufenen Eigenschaften. Syntheses with Aliphatic Dialdehydes, XXXVIII. ‐ Synthesis and Properties of Cycloalkylmalonaldehydes Vilsmeier formylation cycloalkyl‐substituted enol ethers (7, 14a ‐ c, 23) yields the cycloalkylmalonaldehydes 1‐ 5 for the first time. In solution 1 ‐ 5 with suitable electrophiles and nucleophiles leads to cycloalkyl‐substituted open‐chain (29, 30), carbocyclic (31) as well as heterocyclic compounds (32‐40) with peculiar properties due to the presence of the lipophilic cycloalkyl group.