Reactions with 2-methyl- and 2-styryl-4-thiochromones

Diazoalkanes react with 2‐methyl‐ and 2‐styryl‐4‐thiochromones to yield the 1,3‐dithiolanes 1 and/or ethylenes 2–4. The latter are cleaved with thionyl chloride to give the corresponding ketones, while on fusion with sulfur they afford the corresponding thioketones. By condensation with compounds containing active hydrogen, such as malononitrile and ethyl cyanoacetate, the 2‐methyl‐ and 2‐styryl‐4‐thiochromones yield the compounds 5. Oxidation of 2‐methyl‐ and 2‐styryl‐4‐thiochromones was accomplished by yellow mercury(II) oxide as well as with tetrahalo‐o‐benzoquinones to give the corresponding ketones. The biological activity of some selected compounds prepared during this work has been tested towards Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. Reaktionen mit 2‐Methyl‐ und 2‐Styryl‐4‐thiochromonen Diazoalkane reagieren mit 2‐Methyl‐ und 2‐Styryl‐4‐thiochromonen zu 1,3‐Dithiolanen 1 und/oder Ethylenen 2–4. Letztere werden mit Thionylchlorid zu den entsprechenden Ketonen gespalten während beim Schmelzen mit Schwefel die entsprechenden Thioketone entstehen. 2‐Methyl‐und 2‐Styryl‐4‐thiochromone kondensieren mit CH‐aciden Verbindungen wie Malononitril und Cyanessigsäure‐ethylester zu 5. Oxidation der 2‐Methyl‐ und 2‐Styryl‐4‐thiochromone mit gelbem Quecksilber(II)‐oxid oder mit Tetrahalogen‐o‐benzochinon ergibt die entsprechenden Ketone. Die biologische Aktivität ausgewählter Verbindungen gegenüber Gram‐positiven und Gramnegativen Bakterien wurde untersucht.