Aromatische Phosphane mit Substituenten zweiter Ordnung, XVI. Phenyloge PO‐aktivierte Olefinierung: Synthese 4′‐donator‐substituierter 4‐(Diphenylphosphinyl)stilbene

Als — M‐Substituent acidifiziert eine 4‐Diphenylphosphinyl‐Gruppe die Methylgruppe des Toluols ähnlich stark wie eine 4‐Cyangruppe. Das durch Deprotonierung entstehende Carbanion reagiert mit N‐Benzylidenanilinen zu 4‐(Diphenylphosphinyl)stilbenen. In ihnen erweist sich der Phosphor UV‐spektroskopisch einerseits als Konjugationssperre, andererseits als mesomer wirksamer Substituent. Aromatic Phosphines with Second Order Substituents, XVI1). — Phenylogous PO‐activated Olefination: Synthesis of 4′‐Donator Substituted 4‐(Diphenylphosphinyl)stilbenes Being a — M substituent, the 4‐diphenylphosphinyl group acidifies the methyl group of toluene to a similar degree as a 4‐cyano group. The carbanion formed by deprotonation reacts with N‐benzylidene anilines to yield 4‐(diphenylphosphinyl)stilbenes. In these, UV‐spectroscopically the phosphorus on the one hand behaves like a — M substituent, on the other hand it acts as a barrier to through‐conjugation.