Reaktionen von Malonsäurederivaten mit Dicyclohexylcarbodiimid

Malonsäure (la) und monosubstituierte Malonsäure, z. B. 1 b, geben mit 2 mol Dicyclohexylcarbodiimid (2) die Barbiturate 3 a bzw. b. Die disubstituierte Malonsäure l c liefert primär das 1,3‐Oxazin 5. Die Umsetzung verläuft in zwei Stufen: Zuerst bildet sich ein 4gliedriges Anhydrid 12 das dann mit einem zweiten mol 2 über ein Zwischenprodukt 13 reagiert. Bei Phenylmalonsäure (6) ist je nach Lösungsmittel 7 oder 10 das Hauptprodukt. Reactions of Malonic Acid Derivatives with Dicyclohexylcarbodiimide Malonic acid (1 a) and monosubstituted malonic acids, e. g. 1 b, react with 2 moles of dicyclohexylcarbodiimide (2) to give the barbiturate derivatives 3a and 3 b, respectively. The disubstituted malonic acid I c gives primarily the 1,3‐oxazine 5. The reaction takes place in two steps: At first a cyclic anhydride 12 is formed which then reacts with a second mol of 2 via the intermediate 13. In the case of phenylmalonic acid (6) the main product of the reaction is 7 or 10, depending on the solvent.