Eine neue Synthese von 3‐Amino‐5‐alkyl‐1,2,4‐thiadiazolen

Acetylguanidin (2a) läßt sich mit NaH und Thiocarbonsäure‐O‐estern 10 zu N1‐Acetyl‐N3‐ thioacylguanidinen (z. B. 4a) umsetzen. Diese geben bei der dehydrierenden Cyclisierung mit Brom in einem Schritt 3‐Amino‐1,2,4‐thiadiazole 1. Auf diesem Wege sind vor allem auch 3‐Amino‐1,2,4‐thiadiazole mit niederen Alkylresten in 5‐Stellung in befriedigender Ausbeute zugänglich. Sie stehen damit erstmals als Ausgangsmaterial für synthetische Arbeiten zur Verfügung. A New Synthesis of 3‐Amino‐5‐alkyl‐l,2,4‐thiadiazoles Acetylguanidine (2a) reacts with NaH and thiocarboxylic O‐esters 10 to give N1‐acetyl‐N3‐ thioacylguanidines (e. g. 4a). With bromine these products undergo oxidative ring closure yielding 3‐amino‐l,2,4‐thiadiazoles 1 in one step. By this method even 3‐amino‐l,2,4‐thiadiazoles bearing lower alkyl substituents in the 5‐position are obtained in reasonable yields. These compounds are now available for the first time as starting materials for synthetic work.