Ringschlußreaktionen mit 2‐Aminoimidazolinen

Bei der Reaktion der 3‐Amino‐3‐chloracryloylchloride 6 mit den 2‐Arylaminoimidazolinen 1a entstehen in Abhängigkeit vom verwendeten Lösungsmittel die Imidazo[1,2‐a]pyrimidinone 7 oder 8. Im Falle der 2‐Aminoimidazoline 1b und 1c entstehen sowohl in polaren als auch in unpolaren Lösungsmitteln ledigl...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1973-08, Vol.1973 (8), p.1275-1281
Hauptverfasser: Stähle, Helmut, Köppe, Herbert
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Bei der Reaktion der 3‐Amino‐3‐chloracryloylchloride 6 mit den 2‐Arylaminoimidazolinen 1a entstehen in Abhängigkeit vom verwendeten Lösungsmittel die Imidazo[1,2‐a]pyrimidinone 7 oder 8. Im Falle der 2‐Aminoimidazoline 1b und 1c entstehen sowohl in polaren als auch in unpolaren Lösungsmitteln lediglich die Imidazo[1,2‐a]pyrimidinone 7. — Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert. Cyclizing Reactions with 2‐Aminoimidazolines The reaction of 3‐amino‐3‐chloroacryloyl chloride 6 with 2‐arylaminoimidazolines 1a affords the imidazo[1,2‐a]pyrimidinones 7 or 8 depending on the solvent used. In the case of the 2‐aminoimidazolines 1b and 1c only the imidazo[1,2‐a]pyrimidinones 7 are formed both in polar and nonpolar solvents. — The mechanism of the reaction is discussed.
ISSN:0075-4617
1099-0690
DOI:10.1002/jlac.197319730807