Vinylkationen, VIII 1) Solvolyse von (α‐Brombenzyliden)cyclopropan und 1‐Brom‐2‐phenyl‐1‐cyclobuten

(α‐Brombenzyliden)cyclopropan ( 7 ) und 1‐Brom‐2‐phenyl‐1‐cyclobuten ( 8 ) werden dargestellt und ihre Solvolysereaktionen in verschiedenen Lösungsmitteln untersucht. Verbindung 7 reagiert dabei bevorzugt unter Bildung von Cyclopropylphenylketon ( 15 ), aus 8 wird unter Umlagerung ebenfalls das Keto...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1973-04, Vol.1973 (3), p.419-431
Hauptverfasser: Derocque, Jean‐Luc, Sundermann, Freyja‐Beate, Youssif, Nabil, Hanack, Michael
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Beschreibung
Zusammenfassung:(α‐Brombenzyliden)cyclopropan ( 7 ) und 1‐Brom‐2‐phenyl‐1‐cyclobuten ( 8 ) werden dargestellt und ihre Solvolysereaktionen in verschiedenen Lösungsmitteln untersucht. Verbindung 7 reagiert dabei bevorzugt unter Bildung von Cyclopropylphenylketon ( 15 ), aus 8 wird unter Umlagerung ebenfalls das Keton 15 erhalten. Aus den Solvolyseprodukten und den vergleichsweise hohen Solvolysegeschwindigkeiten wird geschlossen, daß beide Bromide über einen Vinylkationenmechanismus solvolysieren. Vinyl Cations VIII 1) . — Solvolysis of (α‐Bromobenzylidene)cyclopropane and 1‐Bromo‐2‐phenyl‐1‐cyclobutene (α‐Bromobenzylidene)cyclopropane ( 7 ) and 1‐Bromo‐2‐phenyl‐1‐cyclobutene ( 8 ) were synthesized and their solvolysis reactions studied in different solvents. Under the conditions used compound 7 reacts preferentially to form cyclopropyl phenyl ketone ( 15 ). Compound 8 yields the same ketone 15 by rearrangement. From the solvolysis products and the relatively high reaction rates it is concluded that both bromides react via a vinyl‐cation mechanism.
ISSN:0075-4617
DOI:10.1002/jlac.197319730308