Vinylkationen, VIII 1) Solvolyse von (α‐Brombenzyliden)cyclopropan und 1‐Brom‐2‐phenyl‐1‐cyclobuten
(α‐Brombenzyliden)cyclopropan ( 7 ) und 1‐Brom‐2‐phenyl‐1‐cyclobuten ( 8 ) werden dargestellt und ihre Solvolysereaktionen in verschiedenen Lösungsmitteln untersucht. Verbindung 7 reagiert dabei bevorzugt unter Bildung von Cyclopropylphenylketon ( 15 ), aus 8 wird unter Umlagerung ebenfalls das Keto...
Gespeichert in:
Veröffentlicht in: | Justus Liebigs Annalen der Chemie 1973-04, Vol.1973 (3), p.419-431 |
---|---|
Hauptverfasser: | , , , |
Format: | Artikel |
Sprache: | eng |
Online-Zugang: | Volltext |
Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
Zusammenfassung: | (α‐Brombenzyliden)cyclopropan (
7
) und 1‐Brom‐2‐phenyl‐1‐cyclobuten (
8
) werden dargestellt und ihre Solvolysereaktionen in verschiedenen Lösungsmitteln untersucht. Verbindung
7
reagiert dabei bevorzugt unter Bildung von Cyclopropylphenylketon (
15
), aus
8
wird unter Umlagerung ebenfalls das Keton
15
erhalten. Aus den Solvolyseprodukten und den vergleichsweise hohen Solvolysegeschwindigkeiten wird geschlossen, daß beide Bromide über einen Vinylkationenmechanismus solvolysieren.
Vinyl Cations VIII
1)
. — Solvolysis of (α‐Bromobenzylidene)cyclopropane and 1‐Bromo‐2‐phenyl‐1‐cyclobutene
(α‐Bromobenzylidene)cyclopropane (
7
) and 1‐Bromo‐2‐phenyl‐1‐cyclobutene (
8
) were synthesized and their solvolysis reactions studied in different solvents. Under the conditions used compound
7
reacts preferentially to form cyclopropyl phenyl ketone (
15
). Compound
8
yields the same ketone
15
by rearrangement. From the solvolysis products and the relatively high reaction rates it is concluded that both bromides react via a vinyl‐cation mechanism. |
---|---|
ISSN: | 0075-4617 |
DOI: | 10.1002/jlac.197319730308 |