Nucleophile Substitutionsreaktionen am 5‐Nitro‐2‐furfurol

Nucleophile (Natriumazid und Natriumarylmercaptide) reagieren mit 5‐Nitro‐2‐furfurol (1) unter Austausch der Nitrogruppe zu 5‐Azido‐2‐furfurol (2) bzw. 5‐Arylmercapto‐2‐furfurolen 5a–f. Enamine und Amine bilden mit 1 die Furfuryliden‐cycloalkanone 9 und die Aminale 12. Nucleophilic Substitution of 5...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1972-09, Vol.761 (1), p.130-136
Hauptverfasser: Lieb, Folker, Eiter, Karl
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Nucleophile (Natriumazid und Natriumarylmercaptide) reagieren mit 5‐Nitro‐2‐furfurol (1) unter Austausch der Nitrogruppe zu 5‐Azido‐2‐furfurol (2) bzw. 5‐Arylmercapto‐2‐furfurolen 5a–f. Enamine und Amine bilden mit 1 die Furfuryliden‐cycloalkanone 9 und die Aminale 12. Nucleophilic Substitution of 5‐Nitro‐2‐furaldehyde Nucleophiles (sodium azide and sodium arylmercaptides) react with 5‐nitro‐2‐furaldehyde (1) via replacement of the nitro group to give 5‐azido‐2‐furaldehyde (2) and 5‐arylthio‐2‐furaldehydes 5a–f. Enamines and amines add to 1 to produce the furfurylidenecycloalkanones 9 and the aminals 12.
ISSN:0075-4617
1099-0690
DOI:10.1002/jlac.19727610116