Über den Mechanismus der katalytischen Protonen‐Übertragung durch Diazomethan, II 1

3‐Hydroxy‐naphthoesäure‐(2)‐methylester (8) bildet mit 1 Mol. Phenylisocyanat in Gegenwart von 1 Mol. Deuterodiazomethan (1.6 g‐Atom D/Mol) das D‐freie Addukt 9 ‐d 0 ; bei der Reaktion mit deuteriertem 8 und undeuteriertem Diazomethan entsteht dagegen 9 ‐d 1 . Die Befunde lassen sich durch Protonen‐...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1969-06, Vol.723 (1), p.201-204
Hauptverfasser: Capuano, Lilly, Hartmann, Herbert
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Beschreibung
Zusammenfassung:3‐Hydroxy‐naphthoesäure‐(2)‐methylester (8) bildet mit 1 Mol. Phenylisocyanat in Gegenwart von 1 Mol. Deuterodiazomethan (1.6 g‐Atom D/Mol) das D‐freie Addukt 9 ‐d 0 ; bei der Reaktion mit deuteriertem 8 und undeuteriertem Diazomethan entsteht dagegen 9 ‐d 1 . Die Befunde lassen sich durch Protonen‐Übertragung über Protonbrückenkomplexe erklären und schließen die Protonen‐Übertragung durch Methyldiazonium‐Kationen aus. Concerning the Mechanism of Catalytic Proton‐Transfer by Diazomethane, II Methyl 3‐hydroxy‐2‐naphthoate (8) gives with 1 mole phenyl isocyanate in the presence of 1 mole deuterodiazomethane (1.6 g‐atom D/mole) an adduct 9 ‐d 0 free from deuterium; the same reaction carried out with deuterated 8 and non‐deuterated diazomethane gives 9 ‐d 1 . These results are in accordance with a proton‐transfer by proton‐bridge complexes, whereas they exclude the proton‐transfer by methyldiazonium cations.
ISSN:0075-4617
DOI:10.1002/jlac.19697230122