Über den Mechanismus der katalytischen Protonen‐Übertragung durch Diazomethan, II 1
3‐Hydroxy‐naphthoesäure‐(2)‐methylester (8) bildet mit 1 Mol. Phenylisocyanat in Gegenwart von 1 Mol. Deuterodiazomethan (1.6 g‐Atom D/Mol) das D‐freie Addukt 9 ‐d 0 ; bei der Reaktion mit deuteriertem 8 und undeuteriertem Diazomethan entsteht dagegen 9 ‐d 1 . Die Befunde lassen sich durch Protonen‐...
Gespeichert in:
Veröffentlicht in: | Justus Liebigs Annalen der Chemie 1969-06, Vol.723 (1), p.201-204 |
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Hauptverfasser: | , |
Format: | Artikel |
Sprache: | eng |
Online-Zugang: | Volltext |
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Zusammenfassung: | 3‐Hydroxy‐naphthoesäure‐(2)‐methylester
(8)
bildet mit 1 Mol. Phenylisocyanat in Gegenwart von 1 Mol. Deuterodiazomethan (1.6 g‐Atom D/Mol) das D‐freie Addukt
9
‐d
0
; bei der Reaktion mit deuteriertem
8
und undeuteriertem Diazomethan entsteht dagegen
9
‐d
1
. Die Befunde lassen sich durch Protonen‐Übertragung über Protonbrückenkomplexe erklären und schließen die Protonen‐Übertragung durch Methyldiazonium‐Kationen aus.
Concerning the Mechanism of Catalytic Proton‐Transfer by Diazomethane, II
Methyl 3‐hydroxy‐2‐naphthoate
(8)
gives with 1 mole phenyl isocyanate in the presence of 1 mole deuterodiazomethane (1.6 g‐atom D/mole) an adduct
9
‐d
0
free from deuterium; the same reaction carried out with deuterated
8
and non‐deuterated diazomethane gives
9
‐d
1
. These results are in accordance with a proton‐transfer by proton‐bridge complexes, whereas they exclude the proton‐transfer by methyldiazonium cations. |
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ISSN: | 0075-4617 |
DOI: | 10.1002/jlac.19697230122 |