Cycloadditionsreaktionen mit α.β‐diheterosubstituierten Olefinen, II 1) Reaktionen mit Acylisocyanaten

Acylisocyanate reagieren mit α.β‐disauerstoff‐substituierten Olefinen nebeneinander unter 1.2‐Addition zu N ‐Acyl‐3.4‐dialkoxy‐azetidinonen‐(2) 3 und 1.4‐Addition zu 5.6‐Dihydro‐4 H ‐1.3‐oxazinonen‐(4) 4 . Reaktionsweisen der dargestellten Verbindungen sowie kinetische Untersuchungen ihrer Bildung w...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1969-05, Vol.722 (1), p.142-154
1. Verfasser: Lattrell, Rudolf
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Acylisocyanate reagieren mit α.β‐disauerstoff‐substituierten Olefinen nebeneinander unter 1.2‐Addition zu N ‐Acyl‐3.4‐dialkoxy‐azetidinonen‐(2) 3 und 1.4‐Addition zu 5.6‐Dihydro‐4 H ‐1.3‐oxazinonen‐(4) 4 . Reaktionsweisen der dargestellten Verbindungen sowie kinetische Untersuchungen ihrer Bildung werden beschrieben. – Enamine und einige Alkyl‐substituierte Olefine ergeben ähnliche Cycloadditionsprodukte mit Acylisocyanaten. Cycloaddition Reactions with α,β‐Diheterosubstituted Olefins, II 1) . Reactions with Acyl Isocyanates Acylisocyanates react with α,β‐dialkoxy substituted olefins to yield 1,2‐adducts, N ‐acyl‐3,4‐dialkoxy‐azetidin‐2‐ones 3 together with 1,4‐adducts, 5,6‐dihydro‐4 H ‐1,3‐oxazin‐4‐ones 4 . Kinetic studies on the formation of compounds 4 are reported and some of their reactions are described. – Enamines and some alkyl substituted olefins give similar cycloaddition products with acyl isocyanates.
ISSN:0075-4617
DOI:10.1002/jlac.19697220114