Reaktionen mit substitutierten 4‐Hydroxy‐cumarinen und Furocumarinen
4‐Hydroxy‐cumarin (3a) bildet mit Anilin neben 4‐Anilino‐cumarin (3b) unter Ringöffnung 2‐Anilinomalonyl‐phenol (4a). Eine ähnliche Ringaufspaltung geben 4‐Hydroxy‐bergapten (5a) und 4‐Hydroxy‐isopimpinellin (5b). Dagegen reagieren die 4‐Hydroxy‐3‐acyl‐cumarine 8a–f und 10a mit Aminen unter denselbe...
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Veröffentlicht in: | Justus Liebigs Annalen der Chemie 1968-04, Vol.712 (1), p.107-115 |
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Hauptverfasser: | , , , , , |
Format: | Artikel |
Sprache: | eng |
Online-Zugang: | Volltext |
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Zusammenfassung: | 4‐Hydroxy‐cumarin (3a) bildet mit Anilin neben 4‐Anilino‐cumarin (3b) unter Ringöffnung 2‐Anilinomalonyl‐phenol (4a). Eine ähnliche Ringaufspaltung geben 4‐Hydroxy‐bergapten (5a) und 4‐Hydroxy‐isopimpinellin (5b). Dagegen reagieren die 4‐Hydroxy‐3‐acyl‐cumarine 8a–f und 10a mit Aminen unter denselben Bedingungen nur zu den entsprechenden Imino‐Derivaten 9a–i und 11a–d. Bei 4‐Hydroxy‐3‐cinnamoly‐cumarin (3e) und dessen Benzo‐Derivat 10c tritt hierbei benzyliden‐Eliminierung ein. – Aus 4‐Hydroxy‐benzo[f]cumarin (7a) und Phenylhydrazin entsteht unter Ringöffnung ein Pyrazolon (13a oder b). – Einige Substitutionsreaktionen an 7a werden beschrieben. |
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ISSN: | 0075-4617 1099-0690 |
DOI: | 10.1002/jlac.19687120114 |