Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, IX Über das intermediäre Auftreten von Cyclooctadien‐(1.2)

Durch Umsetzung von Cyclononin und Cyclononadien‐(1.2) mit 1.3‐Diphenyl‐benzo[c]furan wurden die korrespondierenden Cycloalkin‐ bzw. Cycloallen‐Diphenyliso‐benzofuran‐Addukte hergestellt und durch ihre NMR‐Spektren charakterisiert. Ein Vergleich mit den Addukten der niedergliedrigen Cycloalkine bestätigte, daß diese Substanzen tatsächlich Cycloalkin‐Abfangprodukte darstellen. Bei Versuchen, Cyclooctadien‐(1.2) intermediär freizusetzen und mit Diphenylisobenzofuran abzufangen, entstand das Addukt 2, das jedoch nur mit Vorbehalt als Cycloallen‐Abfangprodukt aufgefaßt werden kann. Bei Wiederholung dieser Versuche in Abwesenheit eines Abfangmittels wurde das Cyclobutan‐Derivat 5 nachgewiesen, das, als Folgeprodukt des Cyclooctadiens‐(1.2) betrachtet, dessen Auftreten sehr wahrscheinlich macht.