Reaktionen an Flavan‐Derivaten, V. Zur Aufklärung des Umlagerungsmechanismus der LiAlH 4 /AlCl 3 ‐Reduktion mit Hilfe von Isotopenmarkierung
Die Reduktion der Flavanole 1 und 2 mit AlHCl 2 führt neben den Hydrogenolyseprodukten 5 und 6 zu den Umlagerungsprodukten 3 und 4 . Mit Hilfe von [2‐ 14 C]‐7.3′.4′‐Trimethoxyflavanol‐(3) ( 2 ) wird die Entstehung des Propanol‐(1)‐Derivats 4 aufgeklärt und der Mechanismus diskutiert. Bei der Bildung...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Justus Liebigs Annalen der Chemie 1967-08, Vol.706 (1), p.112-130 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | eng |
| Online-Zugang: | Volltext |
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| Zusammenfassung: | Die Reduktion der Flavanole
1
und
2
mit AlHCl
2
führt neben den Hydrogenolyseprodukten
5
und
6
zu den Umlagerungsprodukten
3
und
4
. Mit Hilfe von [2‐
14
C]‐7.3′.4′‐Trimethoxyflavanol‐(3) (
2
) wird die Entstehung des Propanol‐(1)‐Derivats
4
aufgeklärt und der Mechanismus diskutiert. Bei der Bildung der Propanol‐(2)‐Derivate
5
und
6
tritt neben einer hydrierenden Spaltung der Benzyläther‐Gruppierung des Pyranringes in Konkurrenz eine Hydrid‐Wanderung auf. |
|---|---|
| ISSN: | 0075-4617 |
| DOI: | 10.1002/jlac.19677060114 |