Flavonoide, XIV. Flavonoide und Thiaflavonoide mit N‐haltigen Gruppen am Heteroring

Kontrollierte katalytische Hydrierung von 3‐Isonitroso‐flavanon (2) führt zum 3‐Amino‐flavanon (7). Dieses liefert bei der Weiterhydrierung oder mittels NaBH4 3‐Amino‐4‐hydroxy‐flavan (10) und gibt bei Säurehydrolyse ein Dihydroflavonol‐Racemat (9). Aus dem N‐Acetyl‐Derivat von 7 läßt sich 3‐Acetamino‐flavanonoxim (11) darstellen. Das aus 2 mit SnCl2/HCl erhältliche 3‐Amino‐flavon (3) wird durch Säure zu Flavonol‐(3) (4) hydrolysiert. — 1‐Thia‐flavanonoxim (13) geht bei katalytischer Hydrierung oder durch Reduktion mit LiAlH4 in 4‐Amino‐1‐thia‐flavan (14) über. Das Tosylat von 13 wird durch Neber‐Reaktion in 3‐Amino‐1‐thia‐flavanon (16) umgelagert. Derivate und Eigenschaften der genannten Verbindungen werden beschrieben.