Enamine, XV Diels‐Alder‐Reaktion von Acrolein mit Enaminen

Von Aldehyden abgeleitete Enamine (mit oder ohne β‐H‐Atom) liefern mit Acrolein bei Raumtemperatur durch Dien‐Synthese 2‐Dialkylamino‐3‐alkyl‐ bzw. 3.3‐dialkyl‐δ 5 ‐dihydropyrane (V). Die 3.3‐Dialkyl‐Derivate lagern sich beim Erhitzen in Enamine von α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden (VIII) um. Sämtliche...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1965-05, Vol.684 (1), p.79-91
Hauptverfasser: Opitz, Günter, Holtmann, Herta
Format: Artikel
Sprache:eng ; jpn
Online-Zugang:Volltext
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
container_end_page 91
container_issue 1
container_start_page 79
container_title Justus Liebigs Annalen der Chemie
container_volume 684
creator Opitz, Günter
Holtmann, Herta
description Von Aldehyden abgeleitete Enamine (mit oder ohne β‐H‐Atom) liefern mit Acrolein bei Raumtemperatur durch Dien‐Synthese 2‐Dialkylamino‐3‐alkyl‐ bzw. 3.3‐dialkyl‐δ 5 ‐dihydropyrane (V). Die 3.3‐Dialkyl‐Derivate lagern sich beim Erhitzen in Enamine von α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden (VIII) um. Sämtliche Additionsprodukte werden durch Säuren zu α‐Alkyl‐ bzw. α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden hydrolysiert. — Mit Methyl‐vinyl‐keton anstelle von Acrolein tritt teils Dien‐Synthese, teils Michael‐Addition ein. Saure Hydrolyse der Additionsprodukte ergibt 1‐substituierte Cyclohexen‐(2)‐one‐(4) IX.
doi_str_mv 10.1002/jlac.19656840110
format Article
fullrecord <record><control><sourceid>crossref</sourceid><recordid>TN_cdi_crossref_primary_10_1002_jlac_19656840110</recordid><sourceformat>XML</sourceformat><sourcesystem>PC</sourcesystem><sourcerecordid>10_1002_jlac_19656840110</sourcerecordid><originalsourceid>FETCH-LOGICAL-c1540-aeb0562996c3d2a5cbb8c812a1a6c5c8eea735db3daf4ed07ee07c2b1ae90bf83</originalsourceid><addsrcrecordid>eNpNj8FKw0AURWehYK3uXeYDTH1vJjNJNkKotQqFQlFxN7yZvMDUJJVMEdz5CX6jX2KKXbi4nNW93CPEFcIMAeTNtiU_w9JoU2SACCdiApDrNDOYn4nzGLcAYLTEibhd9NSFnq-T15fkLnAbf76-q7bmYeSG6W0fdn3yMabyw67l0Cdd2CfHVn8hThtqI18eORXP94un-UO6Wi8f59Uq9agzSIkdaCPL0nhVS9LeucIXKAnJeO0LZsqVrp2qqcm4hpwZci8dEpfgmkJNBfztjidiHLix70PoaPi0CPbgbA_O9p-z-gW-507Z</addsrcrecordid><sourcetype>Aggregation Database</sourcetype><iscdi>true</iscdi><recordtype>article</recordtype></control><display><type>article</type><title>Enamine, XV Diels‐Alder‐Reaktion von Acrolein mit Enaminen</title><source>Wiley Online Library Journals Frontfile Complete</source><creator>Opitz, Günter ; Holtmann, Herta</creator><creatorcontrib>Opitz, Günter ; Holtmann, Herta</creatorcontrib><description>Von Aldehyden abgeleitete Enamine (mit oder ohne β‐H‐Atom) liefern mit Acrolein bei Raumtemperatur durch Dien‐Synthese 2‐Dialkylamino‐3‐alkyl‐ bzw. 3.3‐dialkyl‐δ 5 ‐dihydropyrane (V). Die 3.3‐Dialkyl‐Derivate lagern sich beim Erhitzen in Enamine von α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden (VIII) um. Sämtliche Additionsprodukte werden durch Säuren zu α‐Alkyl‐ bzw. α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden hydrolysiert. — Mit Methyl‐vinyl‐keton anstelle von Acrolein tritt teils Dien‐Synthese, teils Michael‐Addition ein. Saure Hydrolyse der Additionsprodukte ergibt 1‐substituierte Cyclohexen‐(2)‐one‐(4) IX.</description><identifier>ISSN: 0075-4617</identifier><identifier>DOI: 10.1002/jlac.19656840110</identifier><language>eng ; jpn</language><ispartof>Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965-05, Vol.684 (1), p.79-91</ispartof><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed><citedby>FETCH-LOGICAL-c1540-aeb0562996c3d2a5cbb8c812a1a6c5c8eea735db3daf4ed07ee07c2b1ae90bf83</citedby><cites>FETCH-LOGICAL-c1540-aeb0562996c3d2a5cbb8c812a1a6c5c8eea735db3daf4ed07ee07c2b1ae90bf83</cites></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><link.rule.ids>314,776,780,27901,27902</link.rule.ids></links><search><creatorcontrib>Opitz, Günter</creatorcontrib><creatorcontrib>Holtmann, Herta</creatorcontrib><title>Enamine, XV Diels‐Alder‐Reaktion von Acrolein mit Enaminen</title><title>Justus Liebigs Annalen der Chemie</title><description>Von Aldehyden abgeleitete Enamine (mit oder ohne β‐H‐Atom) liefern mit Acrolein bei Raumtemperatur durch Dien‐Synthese 2‐Dialkylamino‐3‐alkyl‐ bzw. 3.3‐dialkyl‐δ 5 ‐dihydropyrane (V). Die 3.3‐Dialkyl‐Derivate lagern sich beim Erhitzen in Enamine von α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden (VIII) um. Sämtliche Additionsprodukte werden durch Säuren zu α‐Alkyl‐ bzw. α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden hydrolysiert. — Mit Methyl‐vinyl‐keton anstelle von Acrolein tritt teils Dien‐Synthese, teils Michael‐Addition ein. Saure Hydrolyse der Additionsprodukte ergibt 1‐substituierte Cyclohexen‐(2)‐one‐(4) IX.</description><issn>0075-4617</issn><fulltext>true</fulltext><rsrctype>article</rsrctype><creationdate>1965</creationdate><recordtype>article</recordtype><recordid>eNpNj8FKw0AURWehYK3uXeYDTH1vJjNJNkKotQqFQlFxN7yZvMDUJJVMEdz5CX6jX2KKXbi4nNW93CPEFcIMAeTNtiU_w9JoU2SACCdiApDrNDOYn4nzGLcAYLTEibhd9NSFnq-T15fkLnAbf76-q7bmYeSG6W0fdn3yMabyw67l0Cdd2CfHVn8hThtqI18eORXP94un-UO6Wi8f59Uq9agzSIkdaCPL0nhVS9LeucIXKAnJeO0LZsqVrp2qqcm4hpwZci8dEpfgmkJNBfztjidiHLix70PoaPi0CPbgbA_O9p-z-gW-507Z</recordid><startdate>19650507</startdate><enddate>19650507</enddate><creator>Opitz, Günter</creator><creator>Holtmann, Herta</creator><scope>AAYXX</scope><scope>CITATION</scope></search><sort><creationdate>19650507</creationdate><title>Enamine, XV Diels‐Alder‐Reaktion von Acrolein mit Enaminen</title><author>Opitz, Günter ; Holtmann, Herta</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-LOGICAL-c1540-aeb0562996c3d2a5cbb8c812a1a6c5c8eea735db3daf4ed07ee07c2b1ae90bf83</frbrgroupid><rsrctype>articles</rsrctype><prefilter>articles</prefilter><language>eng ; jpn</language><creationdate>1965</creationdate><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>Opitz, Günter</creatorcontrib><creatorcontrib>Holtmann, Herta</creatorcontrib><collection>CrossRef</collection><jtitle>Justus Liebigs Annalen der Chemie</jtitle></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext</fulltext></delivery><addata><au>Opitz, Günter</au><au>Holtmann, Herta</au><format>journal</format><genre>article</genre><ristype>JOUR</ristype><atitle>Enamine, XV Diels‐Alder‐Reaktion von Acrolein mit Enaminen</atitle><jtitle>Justus Liebigs Annalen der Chemie</jtitle><date>1965-05-07</date><risdate>1965</risdate><volume>684</volume><issue>1</issue><spage>79</spage><epage>91</epage><pages>79-91</pages><issn>0075-4617</issn><abstract>Von Aldehyden abgeleitete Enamine (mit oder ohne β‐H‐Atom) liefern mit Acrolein bei Raumtemperatur durch Dien‐Synthese 2‐Dialkylamino‐3‐alkyl‐ bzw. 3.3‐dialkyl‐δ 5 ‐dihydropyrane (V). Die 3.3‐Dialkyl‐Derivate lagern sich beim Erhitzen in Enamine von α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden (VIII) um. Sämtliche Additionsprodukte werden durch Säuren zu α‐Alkyl‐ bzw. α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden hydrolysiert. — Mit Methyl‐vinyl‐keton anstelle von Acrolein tritt teils Dien‐Synthese, teils Michael‐Addition ein. Saure Hydrolyse der Additionsprodukte ergibt 1‐substituierte Cyclohexen‐(2)‐one‐(4) IX.</abstract><doi>10.1002/jlac.19656840110</doi><tpages>13</tpages></addata></record>
fulltext fulltext
identifier ISSN: 0075-4617
ispartof Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965-05, Vol.684 (1), p.79-91
issn 0075-4617
language eng ; jpn
recordid cdi_crossref_primary_10_1002_jlac_19656840110
source Wiley Online Library Journals Frontfile Complete
title Enamine, XV Diels‐Alder‐Reaktion von Acrolein mit Enaminen
url https://sfx.bib-bvb.de/sfx_tum?ctx_ver=Z39.88-2004&ctx_enc=info:ofi/enc:UTF-8&ctx_tim=2025-02-08T14%3A33%3A15IST&url_ver=Z39.88-2004&url_ctx_fmt=infofi/fmt:kev:mtx:ctx&rfr_id=info:sid/primo.exlibrisgroup.com:primo3-Article-crossref&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.genre=article&rft.atitle=Enamine,%20XV%20Diels%E2%80%90Alder%E2%80%90Reaktion%20von%20Acrolein%20mit%20Enaminen&rft.jtitle=Justus%20Liebigs%20Annalen%20der%20Chemie&rft.au=Opitz,%20G%C3%BCnter&rft.date=1965-05-07&rft.volume=684&rft.issue=1&rft.spage=79&rft.epage=91&rft.pages=79-91&rft.issn=0075-4617&rft_id=info:doi/10.1002/jlac.19656840110&rft_dat=%3Ccrossref%3E10_1002_jlac_19656840110%3C/crossref%3E%3Curl%3E%3C/url%3E&disable_directlink=true&sfx.directlink=off&sfx.report_link=0&rft_id=info:oai/&rft_id=info:pmid/&rfr_iscdi=true