Enamine, XV Diels‐Alder‐Reaktion von Acrolein mit Enaminen

Von Aldehyden abgeleitete Enamine (mit oder ohne β‐H‐Atom) liefern mit Acrolein bei Raumtemperatur durch Dien‐Synthese 2‐Dialkylamino‐3‐alkyl‐ bzw. 3.3‐dialkyl‐δ 5 ‐dihydropyrane (V). Die 3.3‐Dialkyl‐Derivate lagern sich beim Erhitzen in Enamine von α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden (VIII) um. Sämtliche Additionsprodukte werden durch Säuren zu α‐Alkyl‐ bzw. α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden hydrolysiert. — Mit Methyl‐vinyl‐keton anstelle von Acrolein tritt teils Dien‐Synthese, teils Michael‐Addition ein. Saure Hydrolyse der Additionsprodukte ergibt 1‐substituierte Cyclohexen‐(2)‐one‐(4) IX.